(4-bromophenethyl)(p-tolyl)sulfane | 1395923-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-bromophenethyl)(p-tolyl)sulfane
• CAS: 1395923-84-8
• 化学式: C₁₅H₁₅BrS
• 分子量: 307.254
• InChiKey: GCIABGTVOJJHSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenethyl)(p-tolyl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-bromo-4-(2-(p-tolylsulfinyl)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfur-Bridged Polycycles via Pd-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization

  摘要：

  A general approach to sulfur-bridged polycycles by palladium-catalyzed double C(sp(2))-H bond oxidative cyclization is presented. This protocol afforded diverse sulfur-bridged five-, six-, and seven-membered polycycles in moderate to good yields with a tolerance for a wide variety of functional groups. A sulfide-bridged six-membered pyrene-thienoacene compound was synthesized readily using this method, and excellent performance for photoluminescence quantum yield was observed.

  DOI：

  10.1021/ol502127j
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 、 对甲苯磺酸钠 在 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到(4-bromophenethyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  酸/磷诱导的从水中的芳基亚磺酸钠生成烷基和烯基硫化物和硫代磷酸酯的自由基途径

  摘要：

  引入了一种新开发的含有酸和磷的水性体系，在该体系中，无味且稳定的芳基亚磺酸钠可以原位生成芳基亚硫基。这些自由基具有与炔烃，烯烃和H-膦氧化物反应的高反应性，以合成烷基硫化物和烯基硫化物以及硫代磷酸硫代酸酯。还进行了控制实验和量子计算，以深入了解芳基亚硫基自由基的生成机理。值得注意的是，该化学物质不含硫醇气味，有机溶剂和金属。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02459

文献信息

• Copper-Catalyzed direct thioetherification of Alkyl Halides with <i>S</i>-Alkyl Butanethioate as Thiol transfer reagent
  作者：Qingqiang Tian、Lili Wang、Yahui Li

  DOI：10.1080/17415993.2021.1967354

  日期：2022.1.2

  A new and convenient copper-catalyzed synthesis of alkyl sulfides has been accomplished using S-alkyl butanethioate as a thiol source. This catalytic protocol displayed a good functional groups tolerance and high efficiency. Both secondary and primary alkyl iodides can be used in this procedure. In addition, this method features operational simplicity and a wide substrate range, providing a complementary

  使用 S-烷基丁硫代酸酯作为硫醇源，已经完成了一种新的、方便的铜催化合成烷基硫化物。该催化方案显示出良好的官能团耐受性和高效率。二级和一级烷基碘都可用于此过程。此外，该方法操作简单，底物范围广，为烷基硫化物的合成提供了一种补充方法，不需要有毒的硫醇和贵金属。
• Single-Step Thioetherification by Indium-Catalyzed Reductive Coupling of Carboxylic Acids with Thiols
  作者：Norio Sakai、Takahiro Miyazaki、Tomohiro Sakamoto、Takuma Yatsuda、Toshimitsu Moriya、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/ol302109v

  日期：2012.9.7

  Direct thioetherification from a variety of aromatic carboxylic acids and thiols using a reducing system combined with InBr3 and 1,1,3,3-teramethyldisiloxane (TMDS) in a one-pot procedure is demonstrated. It was also found that a system combined with InI3 and TMDS underwent thioetherification of aliphatic carboxylic acids with thiols.