5,5',10,10',15,15'-hexabutyl-12-bromotruxene-2,7-dicarbaldehyde | 1610436-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 5,5',10,10',15,15'-hexabutyl-12-bromotruxene-2,7-dicarbaldehyde
• CAS: 1610436-04-8
• 化学式: C₅₃H₆₅BrO₂
• 分子量: 814.002
• InChiKey: IRIGOQGGSASTAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.01
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,19-dideoxy-8,12-diethyl-2,3,7,13,17,18- hexamethyl-a,c-biladien dihydrobromide 、 5,5',10,10',15,15'-hexabutyl-12-bromotruxene-2,7-dicarbaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 66.0h， 以16%的产率得到2,7-di(13,17-diethyl-2,3,7,8,12,18–hexamethylporphyrin-5-yl)-12-bromo-5,5',10,10',15,15'-hexabutyltruxene
  参考文献：
  名称：

  STM / STS研究的戊二烯-卟啉化合物的组装结构和电子性质†

  摘要：

  功能分子自组装成具有创新性质的均匀纳米结构引起了广泛的研究兴趣。在本工作中，首次在高度取向的热解石墨（HOPG）表面上研究了新型类型的戊二烯衍生物（例如，戊二烯-卟啉衍生物）的组装结构和电子性能。扫描隧道显微镜（STM）图像显示，ux烯-卟啉化合物可以平行排列成长距离的层状图案。密度泛函理论（DFT）的计算有助于进一步解释组装机理。此外，较小化合物1T1P的顺序分布在1,3,5-三（10-羧基癸氧基）-苯（TCDB）宿主网络中实现，这反映了宿主-客体装配中的尺寸效应。此外，连同理论分析一起，进行了扫描隧道光谱（STS）测量，以研究戊二烯-卟啉化合物的电子性质。结果表明，卟啉单元的金属化可能对带隙和带隙中心的位置产生显着影响。这项研究增强了我们对分子间丁烯衍生物的组装机理的理解，并为制造基于丁烯的功能纳米器件铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c9dt01078e
• 作为产物：
  描述：

  5,5,10,10,15,15-hexabutyltruxene-2,7-dicarbaldehyde 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,5',10,10',15,15'-hexabutyl-12-bromotruxene-2,7-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  STM / STS研究的戊二烯-卟啉化合物的组装结构和电子性质†

  摘要：

  功能分子自组装成具有创新性质的均匀纳米结构引起了广泛的研究兴趣。在本工作中，首次在高度取向的热解石墨（HOPG）表面上研究了新型类型的戊二烯衍生物（例如，戊二烯-卟啉衍生物）的组装结构和电子性能。扫描隧道显微镜（STM）图像显示，ux烯-卟啉化合物可以平行排列成长距离的层状图案。密度泛函理论（DFT）的计算有助于进一步解释组装机理。此外，较小化合物1T1P的顺序分布在1,3,5-三（10-羧基癸氧基）-苯（TCDB）宿主网络中实现，这反映了宿主-客体装配中的尺寸效应。此外，连同理论分析一起，进行了扫描隧道光谱（STS）测量，以研究戊二烯-卟啉化合物的电子性质。结果表明，卟啉单元的金属化可能对带隙和带隙中心的位置产生显着影响。这项研究增强了我们对分子间丁烯衍生物的组装机理的理解，并为制造基于丁烯的功能纳米器件铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c9dt01078e

文献信息

• Origin of the temperature dependence of the rate of singlet energy transfer in a three-component truxene-bridged dyads
  作者：Adam Langlois、Hai-Jun Xu、Bertrand Brizet、Franck Denat、Jean-Michel Barbe、Claude P. Gros、Pierre D. Harvey

  DOI：10.1142/s1088424613501150

  日期：2014.1

  parameters affecting the rate for singlet energy transfer according to a Förster Resonance Energy Transfer are only weakly temperature dependent, leaving only the Dexter mechanism explaining the larger variation in rate of energy transfers with the temperature hence providing a circumstantial evidence for a dual mechanism (Föster and Dexter) in truxene-based dyads (or polyads) in the S1 excited states

  我们报告了一个基于 truxene 的二元体，该二元体建立在一个供体（三间苯锌（II）卟啉）和两个受体（八-β-烷基卟啉游离碱）上，其中供体围绕 C 自由旋转特鲁克烯-C中观在流体溶液中在 298 K 时单键，但在玻璃基质中在 77 K 时没有单键，而受体的运动非常有限，因为它们被 β-甲基基团阻挡。这种情况很有趣，因为根据 Förster 共振能量转移影响单重态能量转移速率的所有结构和光谱参数仅与温度有微弱的关系，只剩下 Dexter 机制解释了能量转移速率随温度的较大变化，因此提供在 S1激发态。
• Excited State N−H Tautomer Selectivity in the Singlet Energy Transfer of a Zinc(II)-Porphyrin-Truxene-Corrole Assembly
  作者：Adam Langlois、Hai-Jun Xu、Paul-Ludovic Karsenti、Claude P. Gros、Pierre D. Harvey

  DOI：10.1002/chem.201605909

  日期：2017.4.11

  ‐base corrole transfer (4.83×1010 s−1; 298 K), even faster than the tautomerization in the excited state processes taking advantage of the good electronic communication provided by the truxene bridge. Importantly, the energy transfer process shows approximately 3‐fold selectivity for one corrole N−H tautomer over the other even at low temperature (77 K). This selectivity is due to the difference in

  报道了一种用于S 1能量转移的原始含coradol的多元体，其中一个锌（II）-卟啉供体通过一个二甲苯连接体连接到两个游离基corrole受体上。这种宝拉德具有快速的锌（II）-卟啉*→游离碱腐蚀（4.83×10 10  s -1 ; 298 K）转移，甚至比激发态过程中的互变异构更快，这要归功于其提供的良好电子通讯。特鲁克森大桥。重要的是，即使在低温（77 K）下，能量转移过程也显示出一种N-H互变异构体的选择性是另一种N-H互变异构体的大约3倍。这种选择性是由于J的差异集成在Förster和Dexter机制中均有效。数据通过DFT计算合理化。
• Antenna effects in truxene-bridged BODIPY triarylzinc(<scp>ii</scp>)porphyrin dyads: evidence for a dual Dexter–Förster mechanism
  作者：Hai-Jun Xu、Antoine Bonnot、Paul-Ludovic Karsenti、Adam Langlois、Mohammed Abdelhameed、Jean-Michel Barbe、Claude P. Gros、Pierre D. Harvey

  DOI：10.1039/c3dt53630k

  日期：——

  BODIPY uses the truxene bridge to transfer its S₁ energy to the zinc(ii)porphyrin acceptors via a Dexter mechanism almost exclusively.

  BODIPY使用三氧杂三环桥接器通过Dexter机制将其S1能量几乎完全传递给锌（II）卟啉受体。