4-[(S)-4-acetoxy-6-((2S,6R)-4-bromomethylene-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-6-methoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyric acid methyl ester | 935248-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(S)-4-acetoxy-6-((2S,6R)-4-bromomethylene-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-6-methoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-4-[(2S,4S,6S)-4-acetyloxy-6-[[(2S,4Z,6R)-4-(bromomethylidene)-6-ethenyloxan-2-yl]methyl]-6-methoxy-5,5-dimethyloxan-2-yl]-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutanoate
• CAS: 935248-61-6
• 化学式: C₄₀H₅₅BrO₈Si
• 分子量: 771.861
• InChiKey: SNSIIHNJPGLAEC-HDLPSCSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(S)-4-acetoxy-6-((2S,6R)-4-bromomethylene-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-6-methoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyric acid methyl ester 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 trimethyltin hydroxide 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -5.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.25h， 生成 methyl (2Z)-2-[(1S,3S,5S,7R,9R,13R,15S,17E,18S,19S,21E,26E,28R)-5,18-diacetyloxy-9,19-dihydroxy-13-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-methoxy-17-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-4,4,20,20-tetramethyl-11-oxo-12,32,33,34-tetraoxatetracyclo[26.3.1.13,7.115,19]tetratriaconta-21,26-dien-30-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  环膨胀苔藓抑素类似物的合成

  摘要：

  通过利用 Ru 催化的串联四氢吡喃形成、Pd 催化的串联二氢吡喃形成和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤合成了扩环苔藓抑素类似物。该类似物对 NCI-ADR 癌细胞系具有有效的抗肿瘤活性，IC50 为 123 nM。

  DOI：

  10.1021/ja067305j
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[(S)-4-acetoxy-6-((2S,6R)-4-bromomethylene-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-6-methoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环膨胀苔藓抑素类似物的合成

  摘要：

  通过利用 Ru 催化的串联四氢吡喃形成、Pd 催化的串联二氢吡喃形成和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤合成了扩环苔藓抑素类似物。该类似物对 NCI-ADR 癌细胞系具有有效的抗肿瘤活性，IC50 为 123 nM。

  DOI：

  10.1021/ja067305j