2-bromo-N-(1H-pyrazol-3-yl)acetamide | 1342017-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromo-N-(1H-pyrazol-3-yl)acetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(1H-pyrazol-5-yl)acetamide
• CAS: 1342017-01-9
• 化学式: C₅H₆BrN₃O
• 分子量: 204.026
• InChiKey: KVSWEICPXRWWGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-氟苯基)磺酰基]哌嗪 、 2-bromo-N-(1H-pyrazol-3-yl)acetamide 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以47%的产率得到2-(4-((4-fluorophenyl)sulfonyl)piperazin-1-yl)-N-(1H-pyrazol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship Studies of Sulfonylpiperazine Analogues as Novel Negative Allosteric Modulators of Human Neuronal Nicotinic Receptors

  摘要：

  Neuronal nicotinic receptors have been implicated in several diseases and disorders such as autism, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, epilepsy, and various forms of addiction. To understand the role of nicotinic receptors in these conditions, it would be beneficial to have selective molecules that target specific nicotinic receptors in vitro and in vivo. Our laboratory has previously identified novel negative allosteric modulators of human alpha 4 beta 2 (H alpha 4 beta 2) and human alpha 3 beta 4 (H alpha 3 beta 4) nicotinic receptors. The effects of novel sulfonylpiperazine analogues that act as negative allosteric modulators on both H alpha 4 beta 2 nAChRs and H alpha 3 beta 4 nAChRs were investigated. This work, through structure activity relationship (SAR) studies, describes the chemical features of these molecules that are important for both potency and selectivity on H alpha 4 beta 2 nAChRs.

  DOI：

  10.1021/jm201294r
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡唑 、 溴乙酰溴 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75.8%的产率得到2-bromo-N-(1H-pyrazol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型乙酰胺取代的doravirine及其前体药物作为有效的HIV-1 NNRTIs。

  摘要：

  通过采用基于结构的药物设计策略，设计并合成了一系列新的乙酰胺取代的衍生物和Doravirine的两种前药，作为有效的HIV-1 NNRTI。在使用MTT方法的基于MT-4细胞的测定中，发现大多数新化合物对野生型（WT）HIV-1菌株均表现出中度至优异的抑制力，最小EC50值为54.8 nM。其中，两种最有效的化合物8i（EC50 = 59.5 nM）和8k（EC50 = 54.8 nM）对野生型HIV-1表现出强大的活性，具有两位数纳摩尔EC50值，优于拉米夫定（3TC，EC50 = 12.8μM ）并与doravirine（EC50 = 13 nM）相当。此外，8i和8k对双RT突变株（K103N + Y181C）HIV-1 RES056株显示中等活性。HIV-1 RT抑制测定进一步验证了结合靶标。通过对代表性化合物的分子模拟，可以深入了解其结构-活性关系（SAR），并指导未来的设计工作

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.12.039