3-dibromomethylidene-1,5-bis(2-thienyl)-1,4-pentadiyne | 596122-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-dibromomethylidene-1,5-bis(2-thienyl)-1,4-pentadiyne
• 英文别名: 2-[3-(Dibromomethylidene)-5-thiophen-2-ylpenta-1,4-diynyl]thiophene
• CAS: 596122-49-5
• 化学式: C₁₄H₆Br₂S₂
• 分子量: 398.142
• InChiKey: PZXNYCYVYQKEHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dibromomethylidene-1,5-bis(2-thienyl)-1,4-pentadiyne 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以64%的产率得到1,6-bis(2-thienyl)-1,3,5-hexatriyne
  参考文献：
  名称：

  炔烃类化合物中炔烃的迁移：聚炔合成的新方法。

  摘要：

  据报道，通过修饰Fritsch-Buttenberg-Wiechell（FBW）重排合成共轭多炔结构。我们的改编提供了炔烃在卡宾/类胡萝卜素中间体中的1,2-迁移，这可通过与适当的二溴-烯烃前体进行锂-卤素交换而方便地实现。这种重排在温和的条件下（己烷溶液，-78摄氏度）非常迅速地完成，炔基部分看似高的迁移能力提供了有效的重排。反过来，这允许在单个分子中进行多个重排，极大地促进了高度不饱和底物的构建。利用该方法可快速合成对称和不对称的1,3,5-己三炔，扩展的多炔和芳基多炔构建基。

  DOI：

  10.1002/chem.200204584
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(2-thienyl)-1,4-pentadiyn-3-ol 在 4 A molecular sieve 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-dibromomethylidene-1,5-bis(2-thienyl)-1,4-pentadiyne
  参考文献：
  名称：

  炔烃类化合物中炔烃的迁移：聚炔合成的新方法。

  摘要：

  据报道，通过修饰Fritsch-Buttenberg-Wiechell（FBW）重排合成共轭多炔结构。我们的改编提供了炔烃在卡宾/类胡萝卜素中间体中的1,2-迁移，这可通过与适当的二溴-烯烃前体进行锂-卤素交换而方便地实现。这种重排在温和的条件下（己烷溶液，-78摄氏度）非常迅速地完成，炔基部分看似高的迁移能力提供了有效的重排。反过来，这允许在单个分子中进行多个重排，极大地促进了高度不饱和底物的构建。利用该方法可快速合成对称和不对称的1,3,5-己三炔，扩展的多炔和芳基多炔构建基。

  DOI：

  10.1002/chem.200204584

文献信息

• Microwave-Assisted Dibromoolefination of Aromatic and Heteroaromatic Aldehydes and Ketones
  作者：Djawed Nauroozi、Clemens Bruhn、Sven Fürmeier、Jörn-Uwe Holzhauer、Rüdiger Faust

  DOI：10.1002/jhet.2332

  日期：2016.3

  successfully employed to convert aromatic and heteroaromatic aldehydes and ketones efficiently to the corresponding dibromoolefins. Exemplified by the successful dibromoolefination of traditionally inert pyridyl‐flanked carbonyls, MW activation significantly broadens the scope of this valuable transformation, although some limitations especially with electron‐rich aromatic ketone derivatives remain.

  微波（MW）辐射已成功用于将芳族和杂芳族醛和酮有效地转化为相应的二溴代烯烃。尽管传统的惰性吡啶基侧翼羰基化合物成功地进行了二溴代烯烃化反应，但MW活化显着拓宽了这一有价值的转化范围，尽管仍然存在一些局限性，尤其是富电子芳族酮衍生物的局限性。