4-十四烷基间苯二酚 | 102463-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-十四烷基间苯二酚
• 英文名称: 4-tetradecylresorcinol
• 英文别名: 2.4-Dihydroxy-1-tetradecyl-benzol；4-Tetradecyl-resorcin；4-Tetradecylbenzene-1,3-diol；4-tetradecylbenzene-1,3-diol
• CAS: 102463-91-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: WHHNCLBMIYMMLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2',4'-di(benzyloxy)phenyl)acetaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium dichromate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-十四烷基间苯二酚
  参考文献：
  名称：

  间苯二酚烷基糖苷、羟烷基间苯二酚、烷基间苯二酚的化学合成及酪氨酸酶抑制活性

  摘要：

  为了开发新型酪氨酸酶抑制剂，间苯二酚烷基葡糖苷7 – 12通过 Wittig 和/或 Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成，其中 Koenigs-Knorr 糖基化是关键步骤。对于酪氨酸酶催化的氧化，观察到 7-12 的半数最大抑制浓度 (IC 50 ) 为35.9-0.39 µM。还评估了羟烷基间苯二酚13-18和烷基间苯二酚19-24的酪氨酸酶抑制活性，以研究糖对其结构的影响。因此，IC 50的13 – 18和19 – 24分别为 9.27–0.32 µM 和 1.58–0.53 µM。随着烷基链长度的增加，大多数衍生物变得更有效。C 2和C 3类似物之间的活性差距按顺序减小：间苯二酚烷基糖苷>羟烷基间苯二酚>烷基间苯二酚。这表明糖和羟基在与间苯二酚环相邻时会干扰功能。水溶性差的C 14类似物22 (IC 50  = 0.81 µM) 与 C 10类似物21 (IC

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133668

文献信息

• Higher alkyl resorcinols
  申请人：SHARP &

  公开号：US01858042A1

  公开（公告）日：1932-05-10
• Chemical synthesis and tyrosinase inhibitory activity of resorcinol alkyl glucosides, hydroxyalkyl resorcinols, and alkyl resorcinols
  作者：Wakana Ishioka、Ken-ichi Nihei

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133668

  日期：2022.11

  length of the alkyl chain. The gap in the activities between the C2 and C3 analogs was decreased in the order: resorcinol alkyl glucosides>hydroxyalkyl resorcinols>alkyl resorcinols. It indicates that the sugar and hydroxy groups interfered in the functions when they were adjacent to the resorcinol ring. C14 analog 22 (IC50 = 0.81 µM) with the poor water solubility showed slightly weak activity compared

  为了开发新型酪氨酸酶抑制剂，间苯二酚烷基葡糖苷7 – 12通过 Wittig 和/或 Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成，其中 Koenigs-Knorr 糖基化是关键步骤。对于酪氨酸酶催化的氧化，观察到 7-12 的半数最大抑制浓度 (IC 50 ) 为35.9-0.39 µM。还评估了羟烷基间苯二酚13-18和烷基间苯二酚19-24的酪氨酸酶抑制活性，以研究糖对其结构的影响。因此，IC 50的13 – 18和19 – 24分别为 9.27–0.32 µM 和 1.58–0.53 µM。随着烷基链长度的增加，大多数衍生物变得更有效。C 2和C 3类似物之间的活性差距按顺序减小：间苯二酚烷基糖苷>羟烷基间苯二酚>烷基间苯二酚。这表明糖和羟基在与间苯二酚环相邻时会干扰功能。水溶性差的C 14类似物22 (IC 50  = 0.81 µM) 与 C 10类似物21 (IC