6-bromo-1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)naphthalen-2-ol | 727708-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-bromo-1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 727708-53-4
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO
• 分子量: 306.202
• InChiKey: UEDJRPIVEPAUPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)naphthalen-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 水 、 sodium dodecyl-sulfate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 反应 3.5h， 以85%的产率得到6-溴-2-羟基-1-萘醛
  参考文献：
  名称：

  贝蒂碱的铜催化氧化脱氨：萘酚和苯酚的苯甲酰化/甲酰化的有效方法

  摘要：

  通过Betti碱的氧化脱氨作用，铜催化的萘酚和苯酚的苯甲酰化/甲酰化。

  DOI：

  10.1039/c6ra04567g
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 6-溴-2-萘酚 、 聚合甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到6-bromo-1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  环胺的氧化还原中性α,β-双官能化

  摘要：

  与不断增长的允许胺有效 α 官能化的方法相反，很少有策略能够直接在 β 位官能化胺。概述了利用原位生成的烯胺进行胺 β 官能化和 α,β 双官能化的通用氧化还原中性策略。这个概念在从简单的 1-(氨甲基)-β-萘酚和 2-(氨甲基)-苯酚制备多环 N,O-缩醛的背景下得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201311165

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Intramolecular Oxidative α-Functionalization of Tertiary Amines: An Efficient Synthesis of Dihydro-1,3-Oxazines
  作者：Mohit L. Deb、Suvendu S. Dey、Isabel Bento、M. Teresa Barros、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1002/anie.201304654

  日期：2013.9.9

  Traffic control: The hydroxy functional group directs the α‐functionalization of tertiary amines, synthesizing 1,3‐oxazines by CO bond formation. Reaction occurs with both benzylic and non‐benzylic amines. In the case of naphthoxazine synthesis, 100 % diastereoselectivity was observed. A tentative two‐pathway mechanism is proposed for the reaction.

  交通控制：羟基官能团指导叔胺的α-官能化，通过CO键的形成合成1,3-恶嗪。与苄基和非苄基胺都发生反应。在萘并恶嗪合成的情况下，观察到100％的非对映选择性。对于该反应，提出了一种暂定的两种途径的机制。
• Redox‐Neutral α,β‐Difunctionalization of Cyclic Amines
  作者：Weijie Chen、YoungKu Kang、Richard G. Wilde、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/anie.201311165

  日期：2014.5.12

  the efficient α‐functionalization of amines, few strategies exist that enable the direct functionalization of amines in the β‐position. A general redox‐neutral strategy is outlined for amine β‐functionalization and α,β‐difunctionalization that utilizes enamines generated in situ. This concept is demonstrated in the context of preparing polycyclic N,O‐acetals from simple 1‐(aminomethyl)‐β‐naphthols and

  与不断增长的允许胺有效 α 官能化的方法相反，很少有策略能够直接在 β 位官能化胺。概述了利用原位生成的烯胺进行胺 β 官能化和 α,β 双官能化的通用氧化还原中性策略。这个概念在从简单的 1-(氨甲基)-β-萘酚和 2-(氨甲基)-苯酚制备多环 N,O-缩醛的背景下得到了证明。
• Copper catalyzed oxidative deamination of Betti bases: an efficient approach for benzoylation/formylation of naphthols and phenols
  作者：Mohit L. Deb、Choitanya Dev Pegu、Paran J. Borpatra、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1039/c6ra04567g

  日期：——

  A copper-catalyzed benzoylation/formylation of naphthols and phenols via oxidative deamination of Betti bases.

  通过Betti碱的氧化脱氨作用，铜催化的萘酚和苯酚的苯甲酰化/甲酰化。