6-bromo-1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)naphthalen-2-ol | 727708-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-bromo-1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 727708-53-4
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO
• 分子量: 306.202
• InChiKey: UEDJRPIVEPAUPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)naphthalen-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 水 、 sodium dodecyl-sulfate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 反应 3.5h， 以85%的产率得到6-溴-2-羟基-1-萘醛
  参考文献：
  名称：

  贝蒂碱的铜催化氧化脱氨：萘酚和苯酚的苯甲酰化/甲酰化的有效方法

  摘要：

  通过Betti碱的氧化脱氨作用，铜催化的萘酚和苯酚的苯甲酰化/甲酰化。

  DOI：

  10.1039/c6ra04567g
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 6-溴-2-萘酚 、 聚合甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到6-bromo-1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  环胺的氧化还原中性α,β-双官能化

  摘要：

  与不断增长的允许胺有效 α 官能化的方法相反，很少有策略能够直接在 β 位官能化胺。概述了利用原位生成的烯胺进行胺 β 官能化和 α,β 双官能化的通用氧化还原中性策略。这个概念在从简单的 1-(氨甲基)-β-萘酚和 2-(氨甲基)-苯酚制备多环 N,O-缩醛的背景下得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201311165

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Intramolecular Oxidative α-Functionalization of Tertiary Amines: An Efficient Synthesis of Dihydro-1,3-Oxazines
  作者：Mohit L. Deb、Suvendu S. Dey、Isabel Bento、M. Teresa Barros、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1002/anie.201304654

  日期：2013.9.9

  Traffic control: The hydroxy functional group directs the α‐functionalization of tertiary amines, synthesizing 1,3‐oxazines by CO bond formation. Reaction occurs with both benzylic and non‐benzylic amines. In the case of naphthoxazine synthesis, 100 % diastereoselectivity was observed. A tentative two‐pathway mechanism is proposed for the reaction.

  交通控制：羟基官能团指导叔胺的α-官能化，通过CO键的形成合成1,3-恶嗪。与苄基和非苄基胺都发生反应。在萘并恶嗪合成的情况下，观察到100％的非对映选择性。对于该反应，提出了一种暂定的两种途径的机制。