benzyl (2-((1R,3S,4R,5S,6R)-1-(azidomethyl)-5,6-bis(benzyloxy)-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxamido)ethyl)carbamate | 958265-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2-((1R,3S,4R,5S,6R)-1-(azidomethyl)-5,6-bis(benzyloxy)-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxamido)ethyl)carbamate
• CAS: 958265-89-9
• 化学式: C₃₁H₃₃N₅O₇
• 分子量: 587.632
• InChiKey: KSZWEVVLBJUOAG-ITKRTVBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  153.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-((1R,3S,4R,5S,6R)-1-(azidomethyl)-5,6-bis(benzyloxy)-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxamido)ethyl)carbamate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到(1R,3S,4R,5R,6R)-N-(2-aminoethyl)-1-aminomethyl-5,6-dihydroxy-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于潜在糖苷酶抑制剂的三种新型支架的合成途径

  摘要：

  开发了用于潜在 β-糖苷酶抑制剂的三种新型支架的有效合成：第一种由 2,7-二氧杂双环 [2.2.1] 庚烷衍生物组成，该衍生物通过分子内缩酮化制备。第二个支架由羟基化环戊胺组成，可以立体选择性地从 2-氮杂双环 [2.2.1]hept-5-en-3-one 合成。第三个支架是 4,5-二羟基烟酸，可通过一系列取代基定向的邻位锂化作用获得。选定的化合物作为多种糖苷酶的抑制剂进行了测试。发现三种烟酸衍生物是选择性 β-葡萄糖苷酶抑制剂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700333
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4R,5S,6R)-1-azidomethyl-5,6-dibenzyloxy-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid 、 N-苄氧羰基乙二胺盐酸盐 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到benzyl (2-((1R,3S,4R,5S,6R)-1-(azidomethyl)-5,6-bis(benzyloxy)-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxamido)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于潜在糖苷酶抑制剂的三种新型支架的合成途径

  摘要：

  开发了用于潜在 β-糖苷酶抑制剂的三种新型支架的有效合成：第一种由 2,7-二氧杂双环 [2.2.1] 庚烷衍生物组成，该衍生物通过分子内缩酮化制备。第二个支架由羟基化环戊胺组成，可以立体选择性地从 2-氮杂双环 [2.2.1]hept-5-en-3-one 合成。第三个支架是 4,5-二羟基烟酸，可通过一系列取代基定向的邻位锂化作用获得。选定的化合物作为多种糖苷酶的抑制剂进行了测试。发现三种烟酸衍生物是选择性 β-葡萄糖苷酶抑制剂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700333