(E)-8-hydroxy-1-phenyloct-4-en-3-one | 1337999-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-8-hydroxy-1-phenyloct-4-en-3-one
• CAS: 1337999-48-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: NDETVNNUIUSLKD-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-hydroxy-1-phenyloct-4-en-3-one 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 反应 120.0h， 以97%的产率得到(R)-4-phenyl-1-(tetrahydrofuran-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂的不对称环醚化

  摘要：

  作为第26届法日医学与精细化学研讨会特别部分的一部分出版 抽象的 尝试通过分子内氧基获得对映体富集的四氢呋喃衍生物讨论了ε-羟基烯酮的-Michael加成反应。尽管先前存在与该反应的不对称诱导相关的困难，该困难甚至可以在没有催化剂的情况下进行，但是使用衍生自金鸡纳生物碱的双官能有机催化剂实现了高效的不对称诱导。该反应可以扩展至ζ-羟基烯酮以产生具有高ee的旋光性四氢吡喃衍生物。在这些反应中，重要的是将双官能有机催化剂中的温和的酸性和碱性位点适当地布置在催化剂的分子骨架内。高性能的不对称感应依赖于催化剂对底物的亲和力，这起了重要作用。 尝试通过分子内氧基获得对映体富集的四氢呋喃衍生物讨论了ε-羟基烯酮的-Michael加成反应。尽管先前存在与该反应的不对称诱导相关的困难，该困难甚至可以在没有催化剂的情况下进行，但是使用衍生自金鸡纳生物碱的双官能有机催化剂实现了高效的不对称诱导。该反应可以扩展

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591592
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-8-hydroxy-1-phenyloct-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂的不对称环醚化

  摘要：

  作为第26届法日医学与精细化学研讨会特别部分的一部分出版 抽象的 尝试通过分子内氧基获得对映体富集的四氢呋喃衍生物讨论了ε-羟基烯酮的-Michael加成反应。尽管先前存在与该反应的不对称诱导相关的困难，该困难甚至可以在没有催化剂的情况下进行，但是使用衍生自金鸡纳生物碱的双官能有机催化剂实现了高效的不对称诱导。该反应可以扩展至ζ-羟基烯酮以产生具有高ee的旋光性四氢吡喃衍生物。在这些反应中，重要的是将双官能有机催化剂中的温和的酸性和碱性位点适当地布置在催化剂的分子骨架内。高性能的不对称感应依赖于催化剂对底物的亲和力，这起了重要作用。 尝试通过分子内氧基获得对映体富集的四氢呋喃衍生物讨论了ε-羟基烯酮的-Michael加成反应。尽管先前存在与该反应的不对称诱导相关的困难，该困难甚至可以在没有催化剂的情况下进行，但是使用衍生自金鸡纳生物碱的双官能有机催化剂实现了高效的不对称诱导。该反应可以扩展

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591592

文献信息

• Asymmetric Intramolecular Oxa-Michael Reactions to Tetrahydrofurans/2<i>H</i>-Pyrans Catalyzed by Primary–Secondary Diamines
  作者：Yingpeng Lu、Gang Zou、Gang Zhao

  DOI：10.1021/cs4002332

  日期：2013.6.7

  The asymmetric intramolecular oxa-Michael reactions of α,β-unsaturated ketones have been achieved by using readily accessible primary–secondary diamines as the organocatalysts, giving the synthetically useful tetrahydrofurans/2H-pyrans in good yields and with high enantioselectivities (up to 90% ee).

  α，β-不饱和酮的不对称分子内oxa-Michael反应已通过使用易于获得的伯-仲二胺作为有机催化剂而实现，从而以高收率和高对映选择性（高达90的合成产率）提供了合成上有用的四氢呋喃/ 2 H-吡喃。 ％ee）。
• Asymmetric Catalytic Cycloetherification Mediated by Bifunctional Organocatalysts
  作者：Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ja207322d

  日期：2011.10.26

  Oxacyclic structures such as tetrahydrofuran (THF) rings are commonly found in many bioactive compounds, and this has led to several efforts toward their stereoselective syntheses. However, the process of catalytic asymmetric cycloetherification for their straightforward synthesis has remained a challenge. In this study, we demonstrate a novel asymmetric synthesis method for THF via the catalytic cycloetherification of epsilon-hydroxy-alpha,beta-unsaturated ketones mediated by cinchona-alkaloid-thiourea-based bifunctional organocatalysts. This catalytic process represents a highly practical cycloetherification method that provides excellent enantioselectivities, even with low catalyst loadings at ambient temperature.