tert-butyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-diphenylphosphinyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1049799-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tert-butyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-diphenylphosphinyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1049799-91-8
• 化学式: C₃₁H₄₇O₅PSSi
• 分子量: 590.836
• InChiKey: SKQQTHKSKLUJIE-JYIVOWJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-diphenylphosphinylborane-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到tert-butyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-diphenylphosphinyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Enamide Hydrogenation Using Phosphinite Thioglycosides: Synthesis of d- and l-Aminoesters Using d-Sugars as Catalyst Precursors

  摘要：

  Diastereomerically pure cationic Rh(I) complexes derived from phosphinite thioglycosides I were used as catalysts in highly enantioselective hydrogenations of enamides. The conformational similarity of alpha-D-arabinopyranose with beta-L-galactopyranose allows the synthesis of both enantiomers of alpha-amino acid derivatives such as D- and L-DOPA in excellent ee (97% and 98%), using derivatives of the former sugar as catalyst precursors.

  DOI：

  10.1021/ol801301x