ethyl 6-(adenin-9-yl)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-2(E)-hexenoate | 674335-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 6-(adenin-9-yl)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-2(E)-hexenoate
• 英文别名: ethyl (E)-6-(6-aminopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-enoate
• CAS: 674335-22-9
• 化学式: C₁₉H₃₁N₅O₃Si
• 分子量: 405.572
• InChiKey: DJZQEYRWMALFMN-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  105.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(adenin-9-yl)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-2(E)-hexenoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到ethyl 6-(adenin-9-yl)-4-hydroxy-2(E)-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  具有二卤亚丁酰基单元的腺苷的开链碳环类似物作为S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  合成了乙烯基延伸的脱氧金属腺嘌呤衍生物，作为6'-卤代（homovinyl）腺苷的无环/碳环类似物，已知它们是S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的有效抑制剂。对9- [3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-羟基丁基]腺嘌呤（4）进行剧烈氧化，然后进行Wittig烯化和甲硅烷基化反应，得到乙基6-（腺嘌呤-9-基）-4-羟基-2（E） -己酸（7）和5-（腺嘌呤-9-基）-1,1-二溴-1-戊烯-3-醇（9）。用7和9未观察到对AdoHcy水解酶的抑制。

  DOI：

  10.1081/ncn-120023270
• 作为产物：
  描述：

  9-[3-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxybutyl]adenine 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 6-(adenin-9-yl)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-2(E)-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  具有二卤亚丁酰基单元的腺苷的开链碳环类似物作为S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  合成了乙烯基延伸的脱氧金属腺嘌呤衍生物，作为6'-卤代（homovinyl）腺苷的无环/碳环类似物，已知它们是S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的有效抑制剂。对9- [3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-羟基丁基]腺嘌呤（4）进行剧烈氧化，然后进行Wittig烯化和甲硅烷基化反应，得到乙基6-（腺嘌呤-9-基）-4-羟基-2（E） -己酸（7）和5-（腺嘌呤-9-基）-1,1-二溴-1-戊烯-3-醇（9）。用7和9未观察到对AdoHcy水解酶的抑制。

  DOI：

  10.1081/ncn-120023270