3-bromo-3-(4-bromophenyl)acrylaldehyde | 1443156-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-bromo-3-(4-bromophenyl)acrylaldehyde
• CAS: 1443156-68-0
• 化学式: C₉H₆Br₂O
• 分子量: 289.954
• InChiKey: FRBGMSMIDOYJSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-3-(4-bromophenyl)acrylaldehyde 在 三乙烯二胺 、 (5aR,10bS)-5a,10b-dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-4'-(4-bromophenyl)-6'-methyl-2-nitro-1,1':2',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  羰基催化的正式[4 + 2]环加成反应形成的Atroposelective芳烃。

  摘要：

  阻转性选择性芳烃的形成是用多取代的芳烃构建轴向手性分子的有效方法。此处报道的是通过N-杂环卡宾（NHC）催化的共轭二烯醛和α-芳基酮的正式[4 + 2]环加成反应进行的有机催化的对映选择性芳烃形成反应。这项研究扩大了NHC有机催化的合成潜力，并为轴向手性配体，催化剂和其他功能分子的合成提供了竞争途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201910049
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-bromo-3-(4-bromophenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  羰基催化的正式[4 + 2]环加成反应形成的Atroposelective芳烃。

  摘要：

  阻转性选择性芳烃的形成是用多取代的芳烃构建轴向手性分子的有效方法。此处报道的是通过N-杂环卡宾（NHC）催化的共轭二烯醛和α-芳基酮的正式[4 + 2]环加成反应进行的有机催化的对映选择性芳烃形成反应。这项研究扩大了NHC有机催化的合成潜力，并为轴向手性配体，催化剂和其他功能分子的合成提供了竞争途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201910049

文献信息

• A Study of the Reactions of 3‐Bromopropenals with Anilines for the Synthesis of α‐Bromo Enaminones
  作者：Sundaram Suresh、Prakash Bhimrao Patil、Pao‐Hsing Yu、Chia‐Chi Fang、Yin‐Zhi Weng、Veerababurao Kavala、Ching‐Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.202100779

  日期：2021.11.9

  The reactions proceed via the p-toluenesulfonic acid monohydrate (TsOH ⋅ H2O) catalyzed reactions of 3-bromopropenals with anilines in dimethyl sulfoxide (DMSO) and does not require an external brominating agent. The chemoselective 1,2-addition was accomplished by employing aniline with a sterically hindered electron-withdrawing group attached at the ortho-position. In addition, the reactions involving

  报道了一种用于合成α-溴烯胺酮的一锅法。反应进行经由所述p -甲苯磺酸一水合物（加入TsOH⋅ħ 2 O）与在二甲亚砜（DMSO），并且不需要外部溴化剂苯胺3- bromopropenals催化的反应。化学选择性 1,2-加成是通过使用在邻位连接有位阻吸电子基团的苯胺来完成的。此外，涉及其他苯胺衍生物作为亲核试剂的反应导致 1,4-加成产物的产量很小。3-溴丙烯醛与苯胺衍生物表现出不同范围的反应性。
• Divergent NHC-Catalyzed Oxidative Transformations of 3-Bromoenal: Selective Synthesis of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones and Chiral Dihydropyranones
  作者：Gang Wang、Xia Chen、Gaohan Miao、Weijun Yao、Cheng Ma

  DOI：10.1021/jo400950j

  日期：2013.6.21

  A selective synthesis of either 2H-pyran-2-ones (4) or chiral dihydropyranones (6) from the same substrates of 3-bromoenals and 1,3-dicarbonyl compounds upon oxidative N-heterocyclic carbene catalysis is presented. It is shown that the oxidative transformation of 3-bromoenals under NHC catalyst can be well controlled to proceed through two pathways, i.e., elimination of reducible β-bromide or by an

  提出了在氧化的N-杂环卡宾催化下，由3-溴烯醛和1,3-二羰基化合物的相同底物选择性合成2 H-吡喃-2-酮（4）或手性二氢吡喃酮（6）的方法。结果表明，可以很好地控制NHC催化剂下3-溴烯醛的氧化转化，通过两条途径进行，即消除可还原的β-溴化物或通过外部氧化剂3进行，从而选择性地产生两种不饱和酰基偶氮，分别。
• Enantioselective Synthesis of Spiro[indoline-3,2′-pyrroles] through N-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Formal [3+2] Annulation
  作者：Chengyuan Wang、Shiya Zhu、Guanjun Wang、Zhuopeng Li、Xin-Ping Hui

  DOI：10.1002/ejoc.201600958

  日期：2016.12

  An N-heterocyclic-carbene-catalyzed asymmetric formal [3+2] annulation reaction of isatin N-Boc ketimines (Boc = tert-butyloxycarbonyl) and 3-bromoenals was developed for the construction of spiro[indoline-3,2′-pyrrole] derivatives with one quaternary chiral center in good yields (up to 81 % yield) with excellent enantioselectivity (up to 99 % ee).

  开发了 N-杂环卡宾催化的靛红 N-Boc 酮亚胺（Boc = 叔丁氧羰基）和 3-溴烯醛的不对称形式 [3+2] 环化反应，用于构建螺[indoline-3,2'-pyrrole ] 具有一个四元手性中心的衍生物，产率高（产率高达 81%），具有出色的对映选择性（高达 99% ee）。
• Construction of [2,5]-Furanophanes by Carbene-Mediated Alkynyl Migration Cyclization
  作者：Qiu Shi、Yang Chen、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03185

  日期：2022.11.11

  Heterophanes are widely found in natural products and drug molecules. Herein, an efficient method for the construction of [2,5]-furanophanes with different ring types and ring sizes was developed. This method is carried out with furan-free precursor through intramolecular carbene-mediated alkynyl migration and tandem cyclization strategy. In addition, a series of tetrafuran structures can be obtained by oxidative

  杂音广泛存在于天然产物和药物分子中。在此，开发了一种构建具有不同环类型和环尺寸的 [2,5]-呋喃甲烷的有效方法。该方法是通过分子内卡宾介导的炔基迁移和串联环化策略，使用不含呋喃的前体进行的。此外，产物通过氧化偶联可得到一系列四呋喃结构。
• Cobalt-catalyzed tandem one-pot synthesis of polysubstituted imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines and imidazo[1,5-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Neha Meena、Shiv Dhiman、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1039/d2ob00526c

  日期：——

  An efficient cobalt-catalyzed tandem one-pot method has been developed for the synthesis of polysubstituted imidazo[1,5-a]-N-heteroaromatics. The method involves Knoevenagel condensation followed by cobalt-catalyzed direct alkenylation to give the desired polysubstituted imidazo[1,5-a]pyridines and imidazo[1,5-a]isoquinolines in a one-pot manner. This method exhibits a broad substrate scope, provides

  开发了一种高效的钴催化串联一锅法合成多取代的咪唑并[1,5 - a ]-N-杂芳烃。该方法涉及 Knoevenagel 缩合，然后是钴催化的直接烯基化，以一锅方式得到所需的多取代咪唑并[1,5- a ]吡啶和咪唑并[1,5 - a ]异喹啉。这种方法表现出广泛的底物范围，提供中等至良好（39-74%）的产量，并且可以放大到克级。