<6>-diacetylgingerol | 36700-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: <6>-diacetylgingerol
• 英文别名: 5,4'-diacetyl-[6]-gingerol；Diacetyl-<6>gingerol；5-Acetoxy-1-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)decan-3-one；[4-(5-acetyloxy-3-oxodecyl)-2-methoxyphenyl] acetate
• CAS: 36700-42-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₆
• 分子量: 378.466
• InChiKey: PBYHUELMIHUJFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-癸酮 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 <6>-diacetylgingerol
  参考文献：
  名称：

  新姜醇衍生物的合成，对接，细胞毒性和LTA 4 H抑制活性作为潜在的结直肠癌治疗药物

  摘要：

  白三烯A4水解酶（LTA 4 H）是一种促炎酶，可产生炎症介质白三烯，而白三烯可能在慢性炎症相关的癌变过程中发挥重要作用。[6]-姜油，姜的主要生物活性化合物，是LTA 4 H的潜在抑制剂，LTA 4 H是一种在结直肠癌中高度表达的酶。十八种化合物；在体外使用对接技术检测了7种天然来源（包括[4]-，[6]-，[8]-和[10]-姜油），5种新的和6种已知的半合成[6]-姜油衍生物。对人结肠癌细胞（HCT-116）的细胞毒性以及LTA 4 H氨肽酶和环氧水解酶抑制研究。甲基手掌（D8）被证明是对抗HCT-116细胞最有效的化合物（IC 50 ; 1.54μM）。值得注意的是，D8被证明对正常细胞无细胞毒性。（TIG-1）和（HF-19）具有高选择指数（SI; 52.3）。此外，与通用阳性对照（贝他汀和4BSA）相比，[6]-姜油衍生物显示出有效的LTA 4 H抑制活性。在天然姜醇中，[10]-姜油醇（N3）的LTA

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.048