1-(4-Methoxyphenyl)-3-methyl-4-phenylazetidin-2-one | 79114-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-methyl-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 79114-04-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: WMKHTJRBFOWKJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以74%的产率得到1-(4-Methoxyphenyl)-3-methyl-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用曼尼希型三组分反应和“场合成”进行并行合成以构建氨基醇文库

  摘要：

  通过基于醛，胺和聚合物负载的甲硅烷基烯醇醚的曼尼希型三组分反应的并行合成，构建氨基醇文库，然后从载体上还原性裂解。介绍了“场综合”，它提供了构建库的有效方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01777-7

文献信息

• Catalysis in water: Synthesis of β-amino amides by Sc(III) promoted condensation of silylketene pyridylthioacetal and imines
  作者：Cinzia Biaggi、Maurizio Benaglia、Alessandra Puglisi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.10.013

  日期：2007.12

  pyridylthioacetals with imines in pure water was studied. The reaction of the phenylthioacetal derivatives brings always to β-aminoesters; the reaction of pyridylthioacetals leads to the stereoselective formation of β-lactams in organic solvents, while in the presence of a large amount of water affords β-amino amides in good yields. That represents a new, easy, one-pot catalytic synthesis in water of an interesting

  研究了（（III）在纯水中催化甲硅烷基烯酮硫缩醛和吡啶基硫缩醛与亚胺的缩合反应。苯硫缩醛衍生物的反应总是带给β-氨基酯。吡啶硫缩醛的反应导致在有机溶剂中立体选择性地形成β-内酰胺，而在大量水的存在下，β-氨基酰胺的收率很高。这代表了一种有趣的新化合物，可在水中进行一锅法催化合成，该化合物是一类有趣的化合物，是1,3-二氨基羟基化合物的直接前体。还简要研究了回收和再循环催化系统的可能性。
• Synthesis of β-lactams by condensation of titanium enolates of 2-pyridylthioesters with imines. Influence of the imine structure on the trans/cis stereoselectivity
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Francesco Ponzini、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87005-8

  日期：1994.2

  The condensation of the titanium enolates of C-2 alkyl substituted 2-pyridylthioesters with imines affords beta-lactams in trans/cis ratios that largely depend on the structure of the C-imine residue. Bulky and non-chelating heteroatom-containing groups lead to the formation of trans p-lactams, while sterically non-requiring or chelating groups favour the formation of the cia-products. On the basis of NMR evidences a rationale is proposed to account for the observed stereoselectivity.