diethyl (1-acetoxy)(4-chlorophenyl)methylphosphonate | 49641-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (1-acetoxy)(4-chlorophenyl)methylphosphonate
• 英文别名: [(4-Chlorophenyl)-diethoxyphosphorylmethyl] acetate
• CAS: 49641-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₈ClO₅P
• 分子量: 320.71
• InChiKey: YVBHVJXRUGTARE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-acetoxy)(4-chlorophenyl)methylphosphonate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的酰基膦酰化作用—醛和酰基膦酸酯的双路易斯酸—路易斯碱活化

  摘要：

  乙酰氧基膦酸酯是通过一步法获得的，该过程由乙酰膦酸二乙酯与前手性醛在包含手性路易斯酸，非手性路易斯碱和布朗斯台德碱的催化体系的存在下反应组成。使用三齿Schiff碱铝（III）Lewis酸性配合物，1 H -1,2,3-苯并三唑和叔胺（例如DBU ）可获得最佳结果。在大多数情况下，以高收率获得目标化合物，但对映体比例适中（最高78:22）。

  DOI：

  10.1021/jo500895u
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 diethyl (1-acetoxy)(4-chlorophenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Transformation of Protected P–H Group into P–O or P–N Group in One-Pot Reaction

  摘要：

  A general and efficient procedure for converting 1,1-diethoxyalkylphosphinates into phosphonates or phosphonamides is described by the application of bromine with moderate to high yields and good purity in a one-pot reaction. H-Phosphinate reacts stereospecifically with bromine and subsequently couples with nucleophile to form the corresponding optically active (RP)-P-1(O)(OEt)X with retention of configuration at the phosphorus center. For alpha-amino-H-phosphinates, the transformation could be realized without the protection of the amino group.

  DOI：

  10.1021/jo302140q

文献信息

• Iron-Doped Single-Walled Carbon Nanotubes as New Heterogeneous and Highly Efficient Catalyst for Acylation of Alcohols, Phenols, Carboxylic Acids and Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Hashem Sharghi、Mahboubeh Jokar、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1002/adsc.201000365

  日期：2011.2.11

  single-walled carbon nanotubes (Fe/SWCNTs) represent an efficient and new heterogeneous reusable catalyst for the acylation of a variety of alcohols, phenols, carboxylic acids and amines with acid chlorides or acid anhydrides under solvent-free conditions. The reactions of various primary, secondary, tertiary, and benzylic alcohols, diols, phenols, as well as aromatic and aliphatic amines give acylated

  掺杂铁的单壁碳纳米管（Fe / SWCNT）代表了一种高效且新型的多相可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下将各种醇，酚，羧酸和胺与酰氯或酸酐酰化。各种伯，仲，叔和苯甲醇，二醇，苯酚以及芳族和脂族胺的反应均以极好的收率得到了酰化的加合物。
• Preparation and characterization of multi-walled carbon nanotubes (MWCNTs), functionalized with phosphonic acid (MWCNTs–C–PO3H2) and its application as a novel, efficient, heterogeneous, highly selective and reusable catalyst for acetylation of alcohols, phenols, aromatic amines, and thiols
  作者：Farzaneh Dehghani、Ali Reza Sardarian、Mohammad Mehdi Doroodmand

  DOI：10.1007/s13738-013-0339-9

  日期：2014.6

  behavior of the MWCNTs–C–PO3H2 catalyst was evaluated using the TG instrumentation system at 25 °C. The catalyst was applied successfully for highly efficient and selective acetylation of alcohols, phenols, thiols and aromatic amines with acetic anhydride at room temperature under solvent-free conditions. The reusability of the catalyst was checked and the recovered catalyst was reused for five runs without

  合成了一种新型，高效，异质且可重复使用的多壁碳纳米管（MWCNT），该碳纳米管已被膦酸官能化（MWCNTs–C–PO 3 H 2）。合成的CNT使用一些电子显微镜技术（例如扫描电子显微镜（SEM），原子力显微镜（AFM），能量色散X射线光谱仪（EDAX））以及一些热学和光谱学方法（例如热重分析（TG））进行了表征。MWCNTs–C–PO 3 H 2的氮吸附行为使用TG仪器系统在25°C下评估催化剂。该催化剂已成功地用于室温下无溶剂条件下用乙酸酐对醇，酚，硫醇和芳族胺进行高效和选择性乙酰化。检查催化剂的可重复使用性，并将回收的催化剂重复使用五次，而活性没有明显损失。
• Copper Triflate as a Useful Catalyst for the High-Yielding Preparation of α-Acetyloxyphosphonates under Solvent-Free Conditions
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Sara Sobhani、Zohreh Amoozgar

  DOI：10.1055/s-2003-815919

  日期：——

  A high-yielding and convenient procedure for the efficient conversion of α-hydroxyphosphonates to α-acetyloxyphosphonates using acetic anhydride in the presence of catalytic amounts of copper triflate is described.

  描述了在催化量的三氟甲磺酸铜存在下使用乙酸酐将 α-羟基膦酸盐有效转化为 α-乙酰氧基膦酸盐的高产率和方便的程序。
• Facile and High-Yielding Preparation of α-Acetoxyphosphonates from α-Hydroxyphosphonates Assisted by Microwave Irradiation
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Sara Sobhani、Zohreh Amoozgar

  DOI：10.1055/s-2004-829124

  日期：——

  A convenient and eco-friendly procedure is described for the efficient preparation of a variety of α-acetyloxyphosphonates from their corresponding α-hydroxyphosphonates using acetic anhydride under microwave irradiation in the absence of solvent.

  在无溶剂的条件下，利用醋酸酐在微波辐照下高效地从相应的δ-羟基膦酸盐制备了多种δ-乙酰氧基膦酸盐，该方法既方便又环保。
• Efficient Synthesis of Acylated, Dialkyl α-Hydroxy-Benzylphosphonates and Their Anticancer Activity
  作者：Petra R. Varga、Alexandra Belovics、Péter Bagi、Szilárd Tóth、Gergely Szakács、Szilvia Bősze、Rita Szabó、László Drahos、György Keglevich

  DOI：10.3390/molecules27072067

  日期：——

  optical purity was retained. A part of the acyloxyphosphonates was tested against eight tumor cell lines of different tissue origin at c = 50 μM concentration. The compounds elicited moderate cytostatic effect against breast, skin, prostate, colon, and lung carcinomas; a melanoma cell line; and against Kaposi’s sarcoma cell lines. Then, dose-dependent cytotoxicity was assayed, and benzoylation of the

  开发了一种以酰氯为试剂对α-羟基苄基膦酸二烷基酯的受阻羟基进行酰化的有效方法。该程序不需要任何催化剂。S C也进行了一些酰化-α-羟基苄基膦酸二甲酯的对映异构体，并保持光学纯度。在 c = 50 μM 浓度下，针对八种不同组织来源的肿瘤细胞系测试了一部分酰氧基膦酸盐。这些化合物对乳腺癌、皮肤癌、前列腺癌、结肠癌和肺癌具有中等的细胞抑制作用；黑色素瘤细胞系；并针对卡波西肉瘤细胞系。然后，测定了剂量依赖性细胞毒性，并将 α-羟基的苯甲酰化确定为增加所有细胞系的抗癌细胞毒性的部分。令人惊讶的是，一些类似物对耐多药癌细胞系的毒性更大，从而避免了 P-糖蛋白介导的药物挤出。