Acetic acid (2S,4aS,4bS,7R,8aR,10aR)-7-[(R)-2-carbamoyl-1-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-ethyl]-4a,7-dimethyl-8-oxo-tetradecahydro-phenanthren-2-yl ester | 184153-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,4aS,4bS,7R,8aR,10aR)-7-[(R)-2-carbamoyl-1-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-ethyl]-4a,7-dimethyl-8-oxo-tetradecahydro-phenanthren-2-yl ester
• CAS: 184153-16-0
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₆
• 分子量: 445.556
• InChiKey: QHTOORKAFDFTHP-KRSIVIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  112.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,4aS,4bS,7R,8aR,10aR)-7-[(R)-2-carbamoyl-1-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-ethyl]-4a,7-dimethyl-8-oxo-tetradecahydro-phenanthren-2-yl ester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 3β, 14α-dihydroxy-14,15-seco-5β-card-20(22)-enolide-15-nitrile
  参考文献：
  名称：

  洋地黄类化合物：seco-D 和 D-homo 衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  描述了从 carda-14,20(22)-dienolide 1 合成 seco-D 和 D-homo 洋地黄衍生物。选择性臭氧分解得到 seco-D 14-酮醛 2a。修饰两个羰基和 seco-D 14-酮醛 2a 的 α、β-不饱和内酯环允许制备对 Na+、K(+)-ATPase 受体具有广泛结合亲和力的衍生物。一些 seco-D 衍生物（10、11b 和 13b）显示出与洋地黄毒苷相似的结合亲和力，表明 D 环不是洋地黄受体识别所必需的。在D-同源衍生物类中，最高结合值，比洋地黄毒苷低约15倍，是C/D顺式化合物29b的结合值；C/D 反式类似物 28b 的结合亲和力降低了 7 倍，

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(96)00117-1
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-14-oxo-14,15-seco-5β-card-20(22)-enolide-15-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (2S,4aS,4bS,7R,8aR,10aR)-7-[(R)-2-carbamoyl-1-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-ethyl]-4a,7-dimethyl-8-oxo-tetradecahydro-phenanthren-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  洋地黄类化合物：seco-D 和 D-homo 衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  描述了从 carda-14,20(22)-dienolide 1 合成 seco-D 和 D-homo 洋地黄衍生物。选择性臭氧分解得到 seco-D 14-酮醛 2a。修饰两个羰基和 seco-D 14-酮醛 2a 的 α、β-不饱和内酯环允许制备对 Na+、K(+)-ATPase 受体具有广泛结合亲和力的衍生物。一些 seco-D 衍生物（10、11b 和 13b）显示出与洋地黄毒苷相似的结合亲和力，表明 D 环不是洋地黄受体识别所必需的。在D-同源衍生物类中，最高结合值，比洋地黄毒苷低约15倍，是C/D顺式化合物29b的结合值；C/D 反式类似物 28b 的结合亲和力降低了 7 倍，

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(96)00117-1