(E)-N-(2-(4-methoxyphenyl)acetyl)but-2-enamide | 910032-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-(4-methoxyphenyl)acetyl)but-2-enamide
• 英文别名: N-((E)-but-2-enoyl)-4-methoxybenzamide；4-methoxy-N-(but-2-enoyl)benzamide；4-Methoxy-N-[(2E)-1-oxo-2-buten-1-yl]benzamide；N-[(E)-but-2-enoyl]-4-methoxybenzamide
• CAS: 910032-58-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: LZIFUHQCGJCKKH-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-(4-methoxyphenyl)acetyl)but-2-enamide 、 [Pd(μ-OH)(rac-BINAP)]2(BF4)2 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到[Pd(rac-BINAP)(OC(C₆H₄OMe)NC(CH=CHCH₃)O)]BF₄
  参考文献：
  名称：

  含恶唑烷酮和乙酰丙酮酸根阴离子的BINAP钯配合物的合成，X射线和NMR研究

  摘要：

  一系列单阳离子钯BINAP配合物，[Pd（rac -BINAP）（恶唑烷酮阴离子）] [X]和[Pd（rac -BINAP）（乙酰丙酮根阴离子）] [X]（X = a，CF 3 SO 3 - ; b，BF 4 - ）（9 - 13），已经合成和表征。与双水合物[Pd（H 2 O）2（rac -BINAP）] 2（CF 3 SO 3）2的反应有关的与Pd催化的加氢胺化反应有关的专用中间体已通过低温NMR研究确定了1个当量的恶唑烷酮。配合物[Pd（rac -BINAP）（CH 3 -C（O）-C（CH 3）-C（O）-CH 3）]（BF 4），12b和[Pd（μ-OH） ）（rac -BINAP）] 2（CF 3 SO 3）2已通过X射线衍射测定。的固态结构2种的BF分离的形式4 -盐12B获得了。盐的一种形式中可以被认为是作为一个紧离子对，而第二形式含有二氯甲烷溶剂分子，具有相对远程BF包装在大约第五协调位置一起4

  DOI：

  10.1021/om0700157
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 4-甲氧基苯甲酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到(E)-N-(2-(4-methoxyphenyl)acetyl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  肼与 α,β-不饱和酰亚胺的对映选择性共轭加成。手性吡唑烷酮的合成

  摘要：

  这份手稿描述了一种高度对映选择性的共轭肼加成到 α,β-不饱和酰亚胺。使用的非手性模板对产物的对映选择性有显着影响。较低温度下的反应提供了一种方案，可以选择性地添加取代的肼，从而形成单一的吡唑烷酮产物（选择性 > 98:2）。通过新的共轭加成方法可以获得各种具有作为手性助剂和配体潜力的手性吡唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/ja069312d

文献信息

• Palladium-Catalysed Enantioselective Conjugate Addition of Aromatic Amines to α,β-UnsaturatedN-Imides. Effect of the Chelating Moiety
  作者：Pim Huat Phua、Johannes G. de Vries、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1002/adsc.200505126

  日期：2005.11

  Palladium-catalysed enantioselective additions of aromatic amines to α,β-unsaturated N-imides 4–6 are reported. The N-substituent of the Michael acceptor appears to have an unusual modulating effect on the amine activity. The effects of introducing different substituents are examined. Overall, the yield and selectivity of the system appear to be less sensitive to environmental effects than previous

  芳族胺的钯催化对映选择性增加的α，β不饱和Ñ -imides 4 - 6被报告。迈克尔受体的N-取代基似乎对胺活性具有不同寻常的调节作用。研究了引入不同取代基的效果。总体而言，该系统的收率和选择性似乎比以前的系统对环境影响更不敏感。揭示了抗衡阴离子的重要性。
• Enantioselective Conjugate Addition of Hydrazines to α,β-Unsaturated Imides. Synthesis of Chiral Pyrazolidinones
  作者：Mukund P. Sibi、Takahiro Soeta

  DOI：10.1021/ja069312d

  日期：2007.4.1

  This manuscript describes a highly enantioselective conjugate hydrazine addition to α,β-unsaturated imides. The achiral template used has a significant impact on product enantioselectivity. Reactions at lower temperatures provide a protocol to add substituted hydrazines with selectivity resulting in the formation of a single pyrazolidinone product (>98:2 selectivity). A variety of chiral pyrazolidinones

  这份手稿描述了一种高度对映选择性的共轭肼加成到 α,β-不饱和酰亚胺。使用的非手性模板对产物的对映选择性有显着影响。较低温度下的反应提供了一种方案，可以选择性地添加取代的肼，从而形成单一的吡唑烷酮产物（选择性 > 98:2）。通过新的共轭加成方法可以获得各种具有作为手性助剂和配体潜力的手性吡唑烷酮。
• Synthesis, X-ray, and NMR Studies on Palladium BINAP Complexes Containing Oxazolidinone and Acetylacetonate Anions
  作者：Devendrababu Nama、Paul S. Pregosin、Alberto Albinati、Silvia Rizzato

  DOI：10.1021/om0700157

  日期：2007.4.1

  A series of monocationic palladium BINAP complexes, [Pd(rac-BINAP)(an oxazolidinone anion)][X] and [Pd(rac-BINAP)(an acetylacetonate anion)][X] (X = a, CF3SO3-; b, BF4-) (9−13), have been synthesized and characterized. A dicationic intermediate, pertinent to the Pd-catalyzed hydroamination reaction, arising from the reaction of the bis-aquo complex [Pd(H2O)2(rac-BINAP)]2(CF3SO3)2 and 1 equiv of an

  一系列单阳离子钯BINAP配合物，[Pd（rac -BINAP）（恶唑烷酮阴离子）] [X]和[Pd（rac -BINAP）（乙酰丙酮根阴离子）] [X]（X = a，CF 3 SO 3 - ; b，BF 4 - ）（9 - 13），已经合成和表征。与双水合物[Pd（H 2 O）2（rac -BINAP）] 2（CF 3 SO 3）2的反应有关的与Pd催化的加氢胺化反应有关的专用中间体已通过低温NMR研究确定了1个当量的恶唑烷酮。配合物[Pd（rac -BINAP）（CH 3 -C（O）-C（CH 3）-C（O）-CH 3）]（BF 4），12b和[Pd（μ-OH） ）（rac -BINAP）] 2（CF 3 SO 3）2已通过X射线衍射测定。的固态结构2种的BF分离的形式4 -盐12B获得了。盐的一种形式中可以被认为是作为一个紧离子对，而第二形式含有二氯甲烷溶剂分子，具有相对远程BF包装在大约第五协调位置一起4