N-(2-bromoallyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)furfurylamine | 938053-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-(2-bromoallyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)furfurylamine
• CAS: 938053-03-3
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₃
• 分子量: 316.195
• InChiKey: CMQLPTZTBJGYTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromoallyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)furfurylamine 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到tert-butyl-5-bromo-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  分子内呋喃Diels–Alder反应中的卤代作用：广泛的合成和计算研究†

  摘要：

  首次进行了分子内呋喃迪尔斯-阿尔德（IMDAF）反应中卤素取代对呋喃和亲双烯体的影响的综合合成和计算研究。与我们最初的预期相反，发现亲二烯体上的卤素取代具有显着的作用，使反应变慢且热力学上不利。但是，仔细选择呋喃卤化位点可用于克服亲二烯体卤素取代，从而导致高度官能化的环加合物。这些反应被认为受三个因素相互作用的控制：过渡态和产物中的正电荷稳定，空间效应和通过高水平计算确定的偶极相互作用项。边界轨道效应在确定这些反应的可行性方面似乎没有做出重大贡献，这与我们对计算得出的过渡态结构数据的分析一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob41616j
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(2-bromoallyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)furfurylamine
  参考文献：
  名称：

  A FACILE SYNTHESIS OF HETEROTRICYCLES FROM FURFURYLBROMOALKENES USING THERMAL IMDA CYCLO ADDITION

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.3-4.233