(Z)-[4′-²H₃]-1-bromo-3-methyl-2-butene | 125951-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (Z)-[4′-²H₃]-1-bromo-3-methyl-2-butene
• 英文别名: (Z)-4-bromo-1,1,1-trideuterio-2-methylbut-2-ene
• CAS: 125951-29-3
• 化学式: C₅H₉Br
• 分子量: 152.007
• InChiKey: LOYZVRIHVZEDMW-ZFBBTTEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-[4′-²H₃]-1-bromo-3-methyl-2-butene 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 生成 <12,12,12-(2)H3>-trans,trans-farnesyl pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  Cane, David E.; Prabhakaran; Oliver, John S., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 8, p. 3209 - 3210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-<4,4,4-(2)H3>-3-methylcrotonic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 生成 (Z)-[4′-²H₃]-1-bromo-3-methyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Cane, David E.; Prabhakaran; Oliver, John S., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 8, p. 3209 - 3210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbocations or Cyclopropyl Gold Carbenes in Cyclizations of Enynes
  作者：Patricia Pérez-Galán、Nolwenn J. A. Martin、Araceli G. Campaña、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/asia.201000557

  日期：2011.2.1

  Theoretical and experimental studies on the gold(I)‐catalyzed formal [4+2] cycloaddition of dienynes are consistent with a mechanism that proceeds by means of cyclopropyl gold(I) carbenes instead of simple carbocations. This work shows that homoallylic stabilization is significant even for systems in which the tertiary carbocation is stabilized by two methyl groups.

  金（I）催化的二烯的正式[4 + 2]环加成反应的理论和实验研究与通过环丙基金（I）碳烯而不是简单的碳阳离子进行的机理是一致的。这项工作表明，即使对于叔碳阳离子被两个甲基稳定化的系统，均烯丙基稳定化也很重要。
• δ-Deuterium Isotope Effects as Probes for Transition-State Structures of Isoprenoid Substrates
  作者：Seoung-ryoung Choi、Martin Breugst、Kendall N. Houk、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo500394u

  日期：2014.4.18

  The biosynthetic pathways to isoprenoid compounds involve transfer of the prenyl moiety in allylic diphosphates to electron-rich (nucleophilic) acceptors. The acceptors can be many types of nucleophiles, while the allylic diphosphates only differ in the number of isoprene units and stereochemistry of the double bonds in the hydrocarbon moieties. Because of the wide range of nucleophilicities of naturally

  类异戊二烯化合物的生物合成途径涉及将烯丙基二磷酸中的异戊二烯基部分转移到富电子（亲核）受体。受体可以是多种类型的亲核试剂，而烯丙基二磷酸酯的区别仅在于异戊二烯单元的数量和烃部分中双键的立体化学。由于天然受体的亲核性范围很广，异戊二烯转移反应的机制可能是离解的或与早期到晚期过渡态相关的。我们测量了通过四个键操作的 δ-二级动力学同位素效应，用于在解离和缔合条件下与双键远端 (C3) 碳原子上带有氘代甲基的二甲基烯丙基衍生物进行取代反应。
• CANE, DAVID E.;PRABHAKARAN, P. G.;OLIVER, JOHN S.;MCILWAINE, DOUGLAS B., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3209-3210
  作者：CANE, DAVID E.、PRABHAKARAN, P. G.、OLIVER, JOHN S.、MCILWAINE, DOUGLAS B.

  DOI：——

  日期：——