(2S,3S,4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentan-1-one | 1428137-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentan-1-one
• CAS: 1428137-58-9
• 化学式: C₃₁H₄₀O₄Si
• 分子量: 504.742
• InChiKey: BPYRHZORZHCLCO-MOMDTQCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyl)prop-2-en-1-ol 、 (2S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanal 在 NiCl₂BINAP 、 三乙基硼氢化锂 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(2R,3S,4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acylsilanes via Nickel-Catalyzed Reactions of α-Hydroxyallylsilanes

  摘要：

  The redox isomerization processes and tandem isomerization-aldolization reactions, mediated by nickel catalysts, offer new versatile entries to acylsilanes. For the second reaction, high diastereoselectivities, up to 98:2, have been obtained with bulky substituents on silicon.

  DOI：

  10.1021/ol4003064