Ethyl-6-amino-3-O-benzyl-6-desoxy-1,2-O-isopropyliden-5-O,6-N-methylidyn-L-glycero-α-D-glucoheptofuranuronat | 95672-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl-6-amino-3-O-benzyl-6-desoxy-1,2-O-isopropyliden-5-O,6-N-methylidyn-L-glycero-α-D-glucoheptofuranuronat
• CAS: 95672-73-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₇
• 分子量: 391.421
• InChiKey: IZFBYPYLXAOSHK-JCIRTYSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-6-amino-3-O-benzyl-6-desoxy-1,2-O-isopropyliden-5-O,6-N-methylidyn-L-glycero-α-D-glucoheptofuranuronat 在 水 作用下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到Ethyl-3-O-benzyl-6-desoxy-6-formamido-1,2-O-isopropyliden-L-glycero-α-D-gluco-heptofuranuronat
  参考文献：
  名称：

  支链糖和延伸链糖，XXVIII。6-氨基-6-脱氧庚二酸的合成

  摘要：

  木二醛1与硝基乙酸乙酯的反应生成加合物3，其与阮内镍在乙酸酐中生成色谱分离的6-乙酰氨基-6-脱氧-D-甘油-D-葡萄糖-庚糖醛酸衍生物5和6-乙酰氨基-6-脱氧-L-甘油-D-葡萄糖-庚糖醛酸7导联。通过将C-5的5-5和7转化为吡喃糖酶18和23并分析其NMR光谱，进行构型分配。C-6的配置从5和7通过的NMR光谱研究取得了亚苄基化合物19，20和可24通过制备15和21。游离的6-乙酰氨基-6-脱氧七吡喃葡萄糖醛酸27和30可通过逐步解封而获得。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850113
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 氰化钠 作用下， 生成 Ethyl-6-amino-3-O-benzyl-6-desoxy-1,2-O-isopropyliden-5-O,6-N-methylidyn-L-glycero-α-D-glucoheptofuranuronat 、 Ethyl-6-amino-3-O-benzyl-6-desoxy-1,2-O-isopropyliden-5-O,6-N-methylidyn-D-glycero-β-L-idoheptofuranuronat
  参考文献：
  名称：

  支链糖和延伸链糖，XXVIII。6-氨基-6-脱氧庚二酸的合成

  摘要：

  木二醛1与硝基乙酸乙酯的反应生成加合物3，其与阮内镍在乙酸酐中生成色谱分离的6-乙酰氨基-6-脱氧-D-甘油-D-葡萄糖-庚糖醛酸衍生物5和6-乙酰氨基-6-脱氧-L-甘油-D-葡萄糖-庚糖醛酸7导联。通过将C-5的5-5和7转化为吡喃糖酶18和23并分析其NMR光谱，进行构型分配。C-6的配置从5和7通过的NMR光谱研究取得了亚苄基化合物19，20和可24通过制备15和21。游离的6-乙酰氨基-6-脱氧七吡喃葡萄糖醛酸27和30可通过逐步解封而获得。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850113