[(4R,2E)-2-octen-4-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 871515-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: [(4R,2E)-2-octen-4-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E,4R)-oct-2-en-4-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 871515-71-8
• 化学式: C₁₄H₂₇BO₂
• 分子量: 238.178
• InChiKey: KRSHIKJNDYBTHN-OANVXVOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,2E)-2-octen-4-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(2E,4R)-2-octen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基碳酸酯与二硼的γ-选择性和立体有择取代反应：制备手性烯丙基硼化合物的有效途径

  摘要：

  描述了铜催化的 γ 选择性和立体定向取代反应烯丙基碳酸酯与二硼试剂提供烯丙基硼化合物。在离去碳酸酯基团的 γ 位选择性地引入硼基。制备了具有缩醛、酯或分离的烯烃的官能化烯丙基硼酸酯。旋光烯丙基碳酸酯的反应通过反立体化学进行完全的 α 到 γ 手性转移，以​​产生具有硼取代立体中心的旋光烯丙基硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/ja056099x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-octyn-2-ol 在 吡啶 、 二氯二茂钛 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 、 copper (I) tert-butoxide 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 [(4R,2E)-2-octen-4-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基碳酸酯与二硼的γ-选择性和立体有择取代反应：制备手性烯丙基硼化合物的有效途径

  摘要：

  描述了铜催化的 γ 选择性和立体定向取代反应烯丙基碳酸酯与二硼试剂提供烯丙基硼化合物。在离去碳酸酯基团的 γ 位选择性地引入硼基。制备了具有缩醛、酯或分离的烯烃的官能化烯丙基硼酸酯。旋光烯丙基碳酸酯的反应通过反立体化学进行完全的 α 到 γ 手性转移，以​​产生具有硼取代立体中心的旋光烯丙基硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/ja056099x

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Highly Substituted α-Silylamines from Silylmethyl Azides under Ru Catalysis
  作者：Wook Jeong、Jungjoon Kim、Jaiwook Park、Young Ho Rhee

  DOI：10.1002/ejoc.201403200

  日期：2014.12

  diastereo- and enantioselectivity. The synthetic utility of the method was demonstrated by the use of the silyl moiety as the key element that enables late-stage modification for the iminium ion mediated oxidative cyclization.

  发现了一种高度取代的α-甲硅烷基高烯丙基胺的合成策略。关键事件是在温和条件下从叠氮化物前体独特合成 N-未取代的 α-甲硅烷基亚胺。特别值得注意的是，前所未有地获得了具有多个立体中心和具有高非对映选择性和对映选择性的官能团的 α-甲硅烷基胺。通过使用甲硅烷基部分作为能够对亚胺离子介导的氧化环化进行后期修饰的关键元素，证明了该方法的合成效用。
• Practical procedure for copper(I)-catalyzed allylic boryl substitution with stoichiometric alkoxide base
  作者：Hajime Ito、Takanori Miya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.081

  日期：2012.4

  We have developed a useful procedure for borylation using catalytic CuCl/Xantphos and stoichiometric K(O-t-Bu): the highly versatile method is suitable for the synthesis of allylboronates including those with terminal and internal allylic systems, cyclic structures, and functional groups. Optically active allylboronates were synthesized from prochiral substrates with a chiral diphosphine ligand using this procedure. The reaction rate is generally higher than the original Cu(O-t-Bu)/ligand catalyst system, which we previously reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Substitution Reaction of Allylic Carbonates with Diboron:  Efficient Route to Chiral Allylboron Compounds
  作者：Hajime Ito、Chika Kawakami、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja056099x

  日期：2005.11.23

  copper-catalyzed gamma-selective and stereospecific substitution reaction of allylic carbonates with a diboron reagent affording allylboron compounds is described. Boryl group was selectively introduced at the gamma-position of the leaving carbonate group. Functionalized allylboronates that have an acetal, ester, or isolated alkene were prepared. The reaction of optically active allylic carbonates underwent complete

  描述了铜催化的 γ 选择性和立体定向取代反应烯丙基碳酸酯与二硼试剂提供烯丙基硼化合物。在离去碳酸酯基团的 γ 位选择性地引入硼基。制备了具有缩醛、酯或分离的烯烃的官能化烯丙基硼酸酯。旋光烯丙基碳酸酯的反应通过反立体化学进行完全的 α 到 γ 手性转移，以​​产生具有硼取代立体中心的旋光烯丙基硼酸酯。