N-(2-iodo-3-phenylseleno-2(Z)-propenyl)acetamide | 613688-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodo-3-phenylseleno-2(Z)-propenyl)acetamide
• 英文别名: N-[(Z)-2-iodo-3-phenylselanylprop-2-enyl]acetamide
• CAS: 613688-23-6
• 化学式: C₁₁H₁₂INOSe
• 分子量: 380.087
• InChiKey: MPSSEKKPVSGTAK-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-3-phenylseleno-2(Z)-propenyl)acetamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到2-methyl-5-(phenylselenomethyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Highly regio- and stereoselective four-component iodoamination of Se-substituted allenes. an efficient synthesis of N-(3-organoseleno-2-iodo-2(Z)-propenyl) acetamidesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b300879g/

  摘要：

  观察到Se取代的丙烯与I2和H2O的碘羟基化反应具有Z选择性，这与1,2-丙烯基亚砜的选择性相反。在n-己烷作为共溶剂的情况下，观察到了Z-碘氨化反应，生成N-(3-有机硒基-2-碘-2(Z)-丙烯基)乙酰胺。针对该反应的立体选择性提供了简要的解释。

  DOI：

  10.1039/b300879g
• 作为产物：
  描述：

  1,2-propadienyl phenyl selenide 、 乙腈 在 水 、 碘 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Z-2-iodo-3-phenylseleno-2-propen-1-ol 、 N-(2-iodo-3-phenylseleno-2(Z)-propenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Highly regio- and stereoselective four-component iodoamination of Se-substituted allenes. an efficient synthesis of N-(3-organoseleno-2-iodo-2(Z)-propenyl) acetamidesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b300879g/

  摘要：

  观察到Se取代的丙烯与I2和H2O的碘羟基化反应具有Z选择性，这与1,2-丙烯基亚砜的选择性相反。在n-己烷作为共溶剂的情况下，观察到了Z-碘氨化反应，生成N-(3-有机硒基-2-碘-2(Z)-丙烯基)乙酰胺。针对该反应的立体选择性提供了简要的解释。

  DOI：

  10.1039/b300879g