4-Chloro-7-(2-deoxy-5-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 119448-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chloro-7-(2-deoxy-5-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-7-[2-deoxy-5-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 119448-00-9
• 化学式: C₁₉H₁₈ClN₃O₄
• 分子量: 387.823
• InChiKey: ZYKKKLVVNOOZGC-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  86.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡咯并嘧啶 在 三(3,6-二氧杂庚基)胺 氢氧化钾 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 4-Chloro-7-(2-deoxy-5-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Substituted 7-Carbapurine 2′,3′-Dideoxynucleosides: Solid-Liquid Phase-Transfer Glycosylation of 4-Chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine and Deoxygenation of its 2′-Deoxyribofuranoside

  摘要：

  几种 4-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶 2′，3′-二脱氧呋喃核苷，包括 2′，3′-二脱氧小檗碱（10）和 2′、由 4-氯-7-(2,3-二脱氧-δ-D-甘油-戊呋喃糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶(8)制备得到。化合物 8 由相应的 4-氯-7-(2-脱氧-δ-D-赤式戊呋喃糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 (4a) 通过巴顿脱氧反应制得。通过固-液相转移糖基化反应，可获得其受保护的前体 3，收率为 81%。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27667