4-叔-丁基苯氧肟酸 | 62034-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叔-丁基苯氧肟酸
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-N-hydroxybenzamide
• 英文别名: p-tert-butyl benzohydroxamic acid；4-tert-butyl-N-hydroxybenzamide
• CAS: 62034-73-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD09938674
• 分子量: 193.246
• InChiKey: HVTKRCPHQXJOFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

4-(tert-Butyl)-benzhydroxamic Acid 是一种 PqsR 拮抗剂，在大肠杆菌和铜绿假单胞菌中的 IC50 值分别为 12.5 μM 和 23.6 μM。此外，它还能降低铜绿假单胞菌毒力因子绿脓素的产量，IC50 为 87.2 μM。

靶点

• PqsR：大肠杆菌中的 IC50 值为 12.5 μM，铜绿假单胞菌中的 IC50 值为 23.6 μM。
• 绿脓素（Virulence Factor Pyocyanin）：IC50 值为 87.2 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔-丁基苯氧肟酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4-叔丁基苯胺
  参考文献：
  名称：

  碱介导的异羟肟酸的自我繁殖洛森重排，可有效而轻松地合成芳族和脂族伯胺†

  摘要：

  通过碱介导的重排将多种芳族和脂族异羟肟酸转化为相应的伯胺。这种重新排列可以少于1个当量进行。无需外部试剂的热条件下，在极性溶剂中分离K 2 CO 3。该重排具有几个特征，包括不需要用于促进重排的外部活化剂，少于一当量的碱足以进行该反应，以及其中仅产生二氧化碳作为副产物的清洁反应。提出了通过异氰酸酯中间体的自增长机理，并通过实验支持了基本的反应步骤，即链增长反应。

  DOI：

  10.1039/c6ob01178k
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酰氯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-叔-丁基苯氧肟酸
  参考文献：
  名称：

  Experimental and computational studies on H₂O-promoted, Rh-catalyzed transient-ligand-free ortho-C(sp²)–H amidation of benzaldehydes with dioxazolones

  摘要：

  我们开发了一种高效便捷的无配体、钯催化的苯甲醛与双噁唑酮的邻位C(sp2)-H胺化反应，其中以H2O作为关键促进剂。

  DOI：

  10.1039/c8cc04904a

文献信息

• Divergent Synthesis of Tunable Cyclopentadienyl Ligands and Their Application in Rh-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Isoindolinone
  作者：Wen-Jun Cui、Zhi-Jie Wu、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.0c02813

  日期：2020.4.22

  unprecedented enantioselective [4+1] annulation reaction of benzamides and alkenes was achieved with a broad substrate scope under mild reaction conditions, providing a variety of isoindolinones with excellent regio- and enantioselectivity (up to 94% yield, 97:3 er). Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction involves an oxidative Heck reaction and an intramolecular enantioselective alkene

  通过利用Co2(CO)8 介导的[2+2+1] 环化作为关键步骤，合成了一系列带有空间和电子可调环戊二烯基配体的铑配合物。在 2.5 mol % CpmRh4 的存在下，在温和的反应条件下以广泛的底物范围实现了苯甲酰胺和烯烃的前所未有的对映选择性 [4+1] 环化反应，为各种异吲哚酮提供了优异的区域和对映选择性（高达 94 % 产率，97:3 er）。初步机理研究表明，该反应涉及氧化 Heck 反应和分子内对映选择性烯烃加氢胺化反应。
• Interweaving Visible‐Light and Iron Catalysis for Nitrene Formation and Transformation with Dioxazolones
  作者：Jing‐Jing Tang、Xiaoqiang Yu、Yi Wang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/anie.202016234

  日期：2021.7.19

  transfer reactions with dioxazolones for intermolecular C(sp3)-N, N=S, and N=P bond formation are described. These reactions occur with exogenous-ligand-free process and feature satisfactory to excellent yields (up to 99 %), an ample substrate scope (109 examples) under mild reaction conditions. In contrast to intramolecular C−H amidations strategies, an intermolecular regioselective C−H amidation via

  本文描述了可见光驱动的铁催化氮烯转移反应与二恶唑酮分子间 C(sp 3 )-N、N=S 和 N=P 键的形成。这些反应在无外源配体的过程中发生，并且具有令人满意的优异产率（高达 99%），在温和的反应条件下具有足够的底物范围（109 个例子）。与分子内 C−H 酰胺化策略相反，设计了通过可见光诱导的氮烯转移反应的分子间区域选择性 C−H 酰胺化。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。计算研究表明，二恶唑酮的脱羧取决于通过可见光照射将六重态二恶唑酮结合铁物质转化为四重旋态。
• Palladium-Catalyzed Cascade Decarboxylative Amination/6-<i>endo-dig</i> Benzannulation of <i>o</i>-Alkynylarylketones with <i>N</i>-Hydroxyamides To Access Diverse 1-Naphthylamine Derivatives
  作者：Youpeng Zuo、Xinwei He、Qiang Tang、Wangcheng Hu、Tongtong Zhou、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01183

  日期：2020.5.15

  An efficient and practical one-pot strategy to produce highly substituted 1-naphthylamines via sequential palladium-catalyzed decarboxylative amination/intramolecular 6-endo-dig benzannulation reactions has been described. In this reaction, a broad range of electron-rich, electron-neutral, and electron-deficient o-alkynylarylketones react well with N-hydroxyl aryl/alkylamides to give a diversity of

  已经描述了通过连续的钯催化的脱羧胺化/分子内6-endo-dig苯环化反应生产高度取代的1-萘胺的有效且实用的一锅策略。在该反应中，在温和的反应条件下，各种各样的富电子，电子中性和缺电子的邻炔基芳基酮都能与N-羟基芳基/烷基酰胺良好反应，从而以优异的产率获得各种1-萘胺。克级合成法具有诸如不降低产品收率和易于转化的优点，说明了该方法的实用性。
• Rh-Catalyzed Annulation of <i>ortho</i> -C−H Bonds of 2-Arylimidazoles with 1,4,2-Dioxazol-5-ones toward 5-Arylimidazo[1,2-<i>c</i> ]quinazolines
  作者：Xiaopeng Wu、Song Sun、Shengbo Xu、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201701331

  日期：2018.3.20

  A Rh‐catalyzed unique and direct approach for constructing a series of 5‐arylimidazo[1,2‐c]quinazolines in moderate to excellent yields from simple and readily available 2‐arylimidazoles and 3‐phenyl‐1,4,2‐dioxazol‐5‐ones was described. This procedure proceeds with sequential ortho‐C−H bond amidation and cyclization, which represents a facile and straightforward pathway to access such frameworks.

  用Rh催化的独特直接方法从简单易得的2芳基咪唑和3苯基-1,4,2-二恶唑-以中等到优异的收率构建一系列5芳基咪唑[1,2- c ]喹唑啉描述了5分。此过程以顺序的邻-C-H键酰胺化和环化进行，这代表了访问此类框架的便捷途径。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed diamidation of olefins <i>via</i> amidorhodation and further amidation
  作者：Jinlei Wang、Guangfan Zheng、Xingwei Li

  DOI：10.1039/d0cc00952k

  日期：——

  Rh(III)-catalyzed synthesis of vicinal diamides has been realized via elaboration of an authenticated Rh–C(sp3) species generated via initial intramolecular amidorhodation of olefins. The second amidation was achieved using both electrophilic and nucleophilic amidating reagents. The reactions proceeded under mild conditions with good yield, broad substrate scope, and excellent functional-group tolerance

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