2-thiophenyl-1,1-bis(trimethylsilyloxy)ethene | 934415-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-thiophenyl-1,1-bis(trimethylsilyloxy)ethene
• 英文别名: trimethyl-(2-phenylsulfanyl-1-trimethylsilyloxyethenoxy)silane
• CAS: 934415-28-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂SSi₂
• 分子量: 312.58
• InChiKey: QDKSSPHZBBCLEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 2-thiophenyl-1,1-bis(trimethylsilyloxy)ethene 在 trimethyl-trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到3-Hydroxy-4-phenylsulfanylfuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 3-hydroxymaleic anhydrides by cyclization of 1,1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride

  摘要：

  Functionalized 3-hydroxymaleic anhydrides were prepared by cyclization of 1, 1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.026
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 在 吡啶 、 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2-thiophenyl-1,1-bis(trimethylsilyloxy)ethene
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 3-hydroxymaleic anhydrides by cyclization of 1,1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride

  摘要：

  Functionalized 3-hydroxymaleic anhydrides were prepared by cyclization of 1, 1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.026

文献信息

• An approach to bufadienolides from deoxycholic acid. Reactions of a steroidal αβ-unsaturated aldehyde with some O-silylated ketene acetals
  作者：Hans-Wolfgang Hoppe、Blanda Stammen、Ulrich Werner、Hermannn Stein、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89231-0

  日期：1989.1

  Reactions of the α,β-unsaturated aldehyde 1 with the O-silyl ketene acetals 10 have been investigated. Both Michael addition and [4+2] cycloaddition products were formed, depending on the reaction conditions.

  已经研究了α，β-不饱和醛1与O-甲硅烷基烯酮缩醛10的反应。取决于反应条件，形成了迈克尔加成产物和[4 + 2]环加成产物。
• HOPPE, HANS-WOLFGANG;STAMMEN, BLANDA;WERNER, ULRICH;STEIN, HERMANN;WELZEL+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 3695-3710
  作者：HOPPE, HANS-WOLFGANG、STAMMEN, BLANDA、WERNER, ULRICH、STEIN, HERMANN、WELZEL+

  DOI：——

  日期：——