3-methyl-1,5-bis[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]pentane-1,5-dione | 140134-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-methyl-1,5-bis[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]pentane-1,5-dione
• CAS: 140134-12-9
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₂S₄
• 分子量: 432.697
• InChiKey: HMSUXDYQXKXIKN-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1,5-bis[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]pentane-1,5-dione 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5R,6S)-6-butan-2-yl-4-methyl-5-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidine-3-carbonyl]oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有连续三个不对称中心的光学纯 δ-内酯的快速不对称合成

  摘要：

  将 3-取代戊二酸的 (4S)-异丙基-1,3-噻唑烷-2-硫酮二酰胺与 Sn(CF3SO3)2 和 N-乙基哌啶进行烯醇化。所得的锡 (II) 烯醇化物用几种醛处理得到醛醇，它们容易进行碱性内酯化，得到相应的带有连续三个不对称中心的手性 δ-内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.335
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊二酸 、 (S)-4-异丙基噻唑烷-2-硫 以66%的产率得到3-methyl-1,5-bis[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]pentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  具有连续三个不对称中心的光学纯 δ-内酯的快速不对称合成

  摘要：

  将 3-取代戊二酸的 (4S)-异丙基-1,3-噻唑烷-2-硫酮二酰胺与 Sn(CF3SO3)2 和 N-乙基哌啶进行烯醇化。所得的锡 (II) 烯醇化物用几种醛处理得到醛醇，它们容易进行碱性内酯化，得到相应的带有连续三个不对称中心的手性 δ-内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.335