Rac-4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1r,2r)-2-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]-1,3,2-dioxaborolane, trans | 1240492-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Rac-4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1r,2r)-2-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]-1,3,2-dioxaborolane, trans
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1R,2R)-2-naphthalen-1-ylcyclopropyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1240492-37-8
• 化学式: C₁₉H₂₃BO₂
• 分子量: 294.201
• InChiKey: YIBKTSKVRUUIGK-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-C10H7CHCHCH2OP(O-2-ethylhexyl)2O 、 联硼酸频那醇酯 在 (+)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二异丙基磷]苯 、 copper(l) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 44.5h， 以90%的产率得到Rac-4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1r,2r)-2-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]-1,3,2-dioxaborolane, trans
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）-催化烯丙基磷酸盐与二硼衍生物的反应对映选择性合成反式-芳基-和-杂芳基-取代的环丙基硼酸酯

  摘要：

  已经开发了一种用于合成反式-2-芳基-和-杂芳基-取代的环丙基硼酸酯的新的不对称路线。(Z)-3-芳基烯丙基磷酸酯通过铜 (I) 催化与二硼衍生物的反应转化为具有高产率和非对映选择性和对映选择性的光学活性产物。在温和的反应条件下，该反应以高度对映选择性的方式提供具有官能团和杂芳族基团的芳基环丙烷产物。当 (E)-烯丙基磷酸盐用作底物时，观察到反式和顺式构型之间的配体控制的产物转换。

  DOI：

  10.1021/ja103783p