N-(3-methoxypropyl)-1,8-naphthalimide | 60100-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxypropyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-(3-methoxy-propyl)-benz[de]isoquinoline-1,3-dione；2-(3-Methoxy-propyl)-benz[de]isochinolin-1,3-dion；2-(3-methoxy-propyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-(3-Methoxy-propyl)-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-(3-methoxypropyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 60100-03-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: VDUKSEOGAOFHRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxypropyl)-1,8-naphthalimide 在 敌草腈 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以57%的产率得到2,9-bis(3-methoxypropyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  green染料的“绿色”路线：使用“新型”碱性复合试剂t-BuOK / DBN，在温和条件下1,8-萘二甲酰亚胺与相关化合物的直接偶联反应。

  摘要：

  1,8-萘二甲酰亚胺化合物的直接偶联反应在130或170摄氏度下有效地发生，而在碱性复合试剂t-BuOK / 1,5-二氮杂双环[4.3.0] -5-烯（DBN），以高收率得到纯度> 95％的相应per染料。简要讨论了这些氧化偶联反应的可能机理推测。

  DOI：

  10.1021/jo0010835
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 3-甲氧基丙胺 生成 N-(3-methoxypropyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  green染料的“绿色”路线：使用“新型”碱性复合试剂t-BuOK / DBN，在温和条件下1,8-萘二甲酰亚胺与相关化合物的直接偶联反应。

  摘要：

  1,8-萘二甲酰亚胺化合物的直接偶联反应在130或170摄氏度下有效地发生，而在碱性复合试剂t-BuOK / 1,5-二氮杂双环[4.3.0] -5-烯（DBN），以高收率得到纯度> 95％的相应per染料。简要讨论了这些氧化偶联反应的可能机理推测。

  DOI：

  10.1021/jo0010835

文献信息

• Kinetic Analysis for the Effect of Intramolecular Hydrogen Bonding on Photophysical Properties of<i>N</i>-Hydroxyalkyl-1,8-naphthalimides
  作者：Kazuhiko Matsubayashi、Chisato Kajimura、Hideo Shiratori、Yasuo Kubo、Toshitada Yoshihara、Seiji Tobita

  DOI：10.1246/bcsj.20090330

  日期：2010.9.15

  N-Methyl-, N-(2-hydroxyethyl)-, N-(2-methoxyethyl)-, N-(3-hydroxypropyl)-, and N-(3-methoxypropyl)-1,8-naphthalimide (1, 2a, 2b, 3a, and 3b, respectively) were prepared and their photophysical properties examined. The UV and IR spectra of 2a and 3a in dichloromethane showed the presence of intramolecular hydrogen bonding between the carbonyl group and the hydroxy group. In addition, the fluorescence intensities of 2a and 3a in dichloromethane were found to be about two times larger than those of 1, 2b, and 3b. Furthermore, the fluorescence lifetimes of 2a and 3a, determined by picosecond single photon counting, were about two times longer than those of 1, 2b, and 3b. The rate constants of the intersystem crossing (kisc) for 2a and 3a, calculated based on the quantum yields of the intersystem crossing (Φisc) determined by the time-resolved thermal lensing technique, were about one half of those obtained for 1, 2b, and 3b, while the rate constants of fluorescence emission (kf) and internal conversion (kic) were minimally affected by the presence of intramolecular hydrogen bonding. Enhancement of the fluorescence quantum yield and the lifetime of 2a and 3a was thus explained by a decrease in the efficiency of the intersystem crossing from 1(ππ*) to 3(nπ*), that results from an increase in the energy of the 3(nπ*) level due to the presence of intramolecular hydrogen bonding.

  合成了 N-甲基、N-(2-羟乙基)、N-(2-甲氧基乙基)、N-(3-羟丙基) 和 N-(3-甲氧基丙基)-1,8-萘酰亚胺 (分别为 1、2a、2b、3a 和 3b)，并考察了它们的光物理性质。2a和3a在二氯甲烷中的紫外和红外光谱显示了羰基和羟基之间的分子内氢键的存在。此外，2a和3a在二氯甲烷中的荧光强度大约是1、2b和3b的两倍。此外，利用皮秒单光子计数法测定的2a和3a的荧光寿命大约是1、2b和3b的两倍。根据时间分辨热透镜技术测定的系间窜越量子产率(Φisc)计算得出，2a和3a的系间窜越速率常数(kisc)约为1、2b和3b的一半，而荧光发射速率常数(kf)和内转换速率常数(kic)则基本不受分子内氢键的影响。因此，2a和3a的荧光量子产率和寿命的增强可归因于从1(ππ*)到3(nπ*)的系间窜越效率的降低，这是由于分子内氢键的存在导致3(nπ*)能级的能量增加所致。
• Compositions and methods for modulating interaction between polypeptides
  申请人：Kazantsev G. Aleksey

  公开号：US20050239833A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention is based, in part, on assays we conducted that revealed compounds that may be used to treat or prevent diseases characterized by an abnormal or undesirable association of one protein with another.

  本发明部分基于我们所进行的检测，这些检测揭示了可用于治疗或预防以一种蛋白质与另一种蛋白质的异常或不良结合为特征的疾病的化合物。
• New Compounds. 2-Alkylnaphthalimides
  作者：C F H Allen、G A Reynolds

  DOI：10.1021/ja01142a601

  日期：1952.11
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING INTERACTION BETWEEN POLYPEPTIDES
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20130203733A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention is based, in part, on assays we conducted that revealed compounds that may be used to treat or prevent diseases characterized by an abnormal or undesirable association of one protein with another.
• US8404747B2
  申请人：——

  公开号：US8404747B2

  公开（公告）日：2013-03-26