(-)-(1R,3R,5S)-5-(N-allyl-N-(4-methylbenzenesulfonyl)amino)-3-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)cyclohept-6-enol | 466645-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,3R,5S)-5-(N-allyl-N-(4-methylbenzenesulfonyl)amino)-3-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)cyclohept-6-enol
• 英文别名: N-[(1S,4R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxycyclohept-2-en-1-yl]-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 466645-78-3
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₄SSi
• 分子量: 451.703
• InChiKey: VLXRPYVODCJRLR-QHAWAJNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,3R,5S)-5-(N-allyl-N-(4-methylbenzenesulfonyl)amino)-3-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)cyclohept-6-enol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 乙烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (-)-(2S)-N-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-[(2R,4R)-4-benzoyloxy-2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)hex-5-enyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium catalyzed ring rearrangement: a rapid entry to substituted aza- and oxacycles

  摘要：

  A ring-closing metathesis (RCM) and a ring-opening metathesis (ROM) are combined in a domino process giving access to a variety of aza- and oxacyles, equipped with highly functionalized side chains, starting from readily accessible cyclopentenyl or cycloheptenyl ethers and amines. The role of different protective groups is examined as well as the influence of the relative configuration of stereocenters of the substrate molecules. Substituted 2,5-dihydro-furans and -pyrroles, 1,2,5,6-tetrahydropyranes and -pyridines as well as 2,3,4,7-tetrahydrooxepines are available via this methodology. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00832-3
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 、 (1R,4S,6S)-4-acetoxy-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-cyclohepten-1-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hydride 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(-)-(1R,3R,5S)-5-(N-allyl-N-(4-methylbenzenesulfonyl)amino)-3-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)cyclohept-6-enol
  参考文献：
  名称：

  （+）-二氢cuscohygrine和cuscohygrine的全合成。

  摘要：

  介绍了（+）-二氢cuscohygrine 1和cuscohygrine 2的第一个对映选择性合成。1是以9个步骤和30％的总收率获得的，其中钌催化的串联环重排复分解关键步骤从对映体纯的环庚烯-1,3,5-三醇衍生物6开始。天然二氢cuscohygrine 1的未知绝对构型可以确定为（S，S）-（-）。Cuscohygrine 2是通过琼斯氧化1以定量收率获得的，但不幸的是发生了完全差向异构。

  DOI：

  10.1021/jo025666l