4-Acetoxy-5,6,8-trimethoxy-2,7-dimethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester | 655234-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Acetoxy-5,6,8-trimethoxy-2,7-dimethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 655234-84-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₈
• 分子量: 380.395
• InChiKey: KCCWTDZPFWWMRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetoxy-5,6,8-trimethoxy-2,7-dimethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2-Naphthalenecarboxylic acid,1,2,3,4-tetrahydro-3-hydroxy-5,6,8-trimethoxy-2,7-dimethyl-1,4-dioxo-,methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hybocarpone 及其类似物的全合成。Naphthazarins 的简便二聚化为五环系统

  摘要：

  描述了地衣衍生的抗肿瘤剂 Hybocarpone (1) 和相关化合物的全合成。Hybocarpone 的成功途径具有一种新型的基于自由基的二聚化/水合级联，它以立体控制的方式产生分子的桥接受阻碳 - 碳键，在一个步骤中设置四个连续立体中心的相对构型。推测该过程可能与导致自然界中hybocarpone形成的生物合成途径没有太大不同。这些分子框架的开发序列还具有合成有用的 Diels-Alder 捕获光化学生成的羟基-o-醌二甲烷物种与 1,1-二取代烯烃以形成季中心的第一个例子，

  DOI：

  10.1021/ja030497n
• 作为产物：
  描述：

  1-Hydroxy-5,6,8-trimethoxy-2,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-Acetoxy-5,6,8-trimethoxy-2,7-dimethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hybocarpone 及其类似物的全合成。Naphthazarins 的简便二聚化为五环系统

  摘要：

  描述了地衣衍生的抗肿瘤剂 Hybocarpone (1) 和相关化合物的全合成。Hybocarpone 的成功途径具有一种新型的基于自由基的二聚化/水合级联，它以立体控制的方式产生分子的桥接受阻碳 - 碳键，在一个步骤中设置四个连续立体中心的相对构型。推测该过程可能与导致自然界中hybocarpone形成的生物合成途径没有太大不同。这些分子框架的开发序列还具有合成有用的 Diels-Alder 捕获光化学生成的羟基-o-醌二甲烷物种与 1,1-二取代烯烃以形成季中心的第一个例子，

  DOI：

  10.1021/ja030497n