(8-iodo-1-naphthyl)lithium | 104489-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (8-iodo-1-naphthyl)lithium
• CAS: 104489-30-7
• 化学式: C₁₀H₆ILi
• 分子量: 260.003
• InChiKey: SZCFZZPZZMNTNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-iodo-1-naphthyl)lithium 在 碘 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-iodo-7-(diphenylsilyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  I2催化1-卤代萘中的1,2-甲硅烷基迁移

  摘要：

  Abstract1‐Halo‐8‐hydrosilylnaphthalenes undergo 1,2‐silyl migration to form 1‐halo‐7‐silylnaphthalenes. The influence of the substituents on the silicon atom, the solvent effect, and the D‐labeling experiments are investigated. The migration process may include four steps: (a) generation of acid (HI) by the reaction of the hydrosilane with I2, (b) protonation of the naphthalene ring, (c) silyl group migration in the protonated intermediate, and (d) deprotonation of the naphthalene ring.

  DOI：

  10.1002/hc.21434
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二碘萘 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (8-iodo-1-naphthyl)lithium
  参考文献：
  名称：

  I2催化1-卤代萘中的1,2-甲硅烷基迁移

  摘要：

  Abstract1‐Halo‐8‐hydrosilylnaphthalenes undergo 1,2‐silyl migration to form 1‐halo‐7‐silylnaphthalenes. The influence of the substituents on the silicon atom, the solvent effect, and the D‐labeling experiments are investigated. The migration process may include four steps: (a) generation of acid (HI) by the reaction of the hydrosilane with I2, (b) protonation of the naphthalene ring, (c) silyl group migration in the protonated intermediate, and (d) deprotonation of the naphthalene ring.

  DOI：

  10.1002/hc.21434

文献信息

• Katz, Howard Edan, Organometallics, 1986, vol. 5, # 11, p. 2308 - 2311
  作者：Katz, Howard Edan

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Properties of 9-Alkyl- and 9-Arylcyclopenta[<i>a</i>]phenalenes
  作者：Kevin M. Shea、Katherine L. Lee、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ol0061283

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]R = Ph, Biphenyl, t-ButylTwo strategies for the synthesis of cyclopenta[a]phenalenes are described. NMR, X-ray diffraction, and cyclic voltammetry studies of simple alkyl- and aryl-substituted derivatives are reported for the first time.