1-(4-methoxyphenyl)propan-1-imine | 94314-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)propan-1-imine
• 英文别名: (4-Methoxy-phenyl)-ethyl-ketimin；1-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-one-imine；1-(4-Methoxy-phenyl)-propan-1-on-imin
• CAS: 94314-68-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: GISRLDVJJIZIJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)propan-1-imine 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((1S)-quinolin-4-yl(5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4α-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-nitro-3-phenyl-4,4a-dihydro-2H-fluoren-9(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-茚满二酮衍生的亲核试剂的乙烯基迈克尔加成/亨利反应级联的有机催化对映选择性合成Tetrahydrofluoren-9-ones。

  摘要：

  前所未有的有机催化的对映选择性插烯迈克尔加成/亨利环化级联提出了一种用于高度取代tetrahydrofluoren-9酮的合成3采用新颖的1,3-茚满二酮衍生pronucleophiles 1A -克和硝基烯烃2。按照一个非常简单的方案，就可以得到各种产品，其收率好到极好，对映体诱导也很好（43-98％的收率，ee高达98％）。尽管同时生成了四个立体生成中心，但反应仍进行了出色的非对映控制。令人惊讶的是，当2-（1-苯基亚乙基）-1 H-茚满二酮（1h）用作亲核试剂，未观察到环化，仅以非常好的收率和出色的对映选择性提供了迈克尔加成反应加成物4a – x。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03663
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 苯 作用下， 生成 1-(4-methoxyphenyl)propan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  Couturier, Annales de Chimie (Cachan, France), 1938, vol. <11> 10, p. 559,597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ELECTRONIC EFFECTS IN ORGANOMAGNESIUM REACTIONS
  作者：Joel D. Citron、Ernest I. Becker

  DOI：10.1139/v63-178

  日期：1963.5.1

  The kinetics of the first part of the reaction between para-substituted benzonitriles and diethylmagnesium have been studied. The rarely isolated intermediate products, the ketimines, have been iso...

  已经研究了对位取代的苄腈和二乙基镁之间反应的第一部分的动力学。很少分离的中间产物，酮亚胺，已被异...
• One-Pot Catalytic Synthesis of α-Tetrasubstituted Amino Acid Derivatives via In Situ Generation of <i>N</i>-Unsubstituted Ketimines
  作者：Yuta Kondo、Yoshinobu Hirazawa、Tetsuya Kadota、Koki Yamada、Kazuhiro Morisaki、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02587

  日期：2022.9.16

  catalytic synthesis of α-tetrasubstituted amino acid derivatives via in situ generation of N-unsubstituted ketimines is reported. Because of the irreversible formation of N-unsubstituted ketimines, the yields were higher than those generated under the conventional one-pot reaction conditions. This process prevents the need to isolate unstable N-unsubstituted ketimines with alkyl substituents and streamlines

  报道了通过原位产生N-未取代的酮亚胺的α-四取代氨基酸衍生物的一锅催化合成。由于N-未取代的酮亚胺的不可逆形成，产率高于常规一锅法反应条件下产生的产率。该方法无需分离具有烷基取代基的不稳定N-未取代的酮亚胺，并简化了高度拥挤的 α-氨基酸衍生物的合成。
• Asymmetric Synthesis of Vicinal Tetrasubstituted Diamines via Reductive Coupling of Ketimines Templated by Chiral Diborons
  作者：Mingkang Zhou、Yaodong Lin、Xiao‐Xuan Chen、Guangqing Xu、Lung Wa Chung、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.202300334

  日期：——

  A series of chiral vicinal tetrasubstituted diamines are prepared with high ee values and good to excellent yields via an unprecedented chiral diboron-templated asymmetric homocoupling of aryl alkyl ketimines. The synthetic value of these chiral vicinal tetrasubstituted diamines is demonstrated by the development of efficient organocatalysts for the asymmetric α-bromination of aliphatic aldehydes.

  通过前所未有的手性二硼模板化芳基烷基酮亚胺的不对称自偶联，制备了一系列具有高 ee 值和良好至极佳产率的手性邻位四取代二胺。这些手性邻位四取代二胺的合成价值通过开发用于脂肪醛不对称α-溴化的高效有机催化剂得到证明。
• Development of Novel Catalytic Direct Syntheses of N-Unsubstituted Ketimines and Their Applications to One-Pot Reactions
  作者：Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima、Yuta Kondo

  DOI：10.1055/a-2131-3448

  日期：2024.3

  Herein, we summarize our recent efforts toward developing catalytic methods for the synthesis of N-unsubstituted ketimines and their applications to one-pot reactions for producing various nitrogen-containing compounds. This account provides detailed background, optimization, scope, and mechanistic information. We hope this work will stimulate future studies on the implementation of N-unsubstituted

  在此，我们总结了我们最近在开发合成 N-未取代酮亚胺的催化方法及其在生产各种含氮化合物的一锅反应中的应用的努力。该帐户提供了详细的背景、优化、范围和机制信息。我们希望这项工作能够促进未来对 N-未取代酮亚胺的研究。 1 简介 2 钪催化N-未取代酮亚胺的合成 3 四正丁基氟化铵催化N-未取代酮亚胺的合成 4。结论
• Grammaticakis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, p. 664,673
  作者：Grammaticakis

  DOI：——

  日期：——