O-ethyl O-phenyl methylphosphonate | 38074-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-ethyl O-phenyl methylphosphonate
• 英文别名: ethyl phenyl methylphosphonate；methylphosphonic acid ethyl ester phenyl ester；Methyl-phosphonsaeure-aethylester-phenylester；Methylphosphonsaeure-aethylester-phenylester；Methylphosphonsaeure-ethyl-phenylester；[ethoxy(methyl)phosphoryl]oxybenzene
• CAS: 38074-88-3
• 化学式: C₉H₁₃O₃P
• 分子量: 200.174
• InChiKey: WPGSABOEWQELIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 O-ethyl O-phenyl methylphosphonate 在 四丁基氢氧化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 1,5,9-三氮杂环十二烷 作用下， 生成 ethyl methyl methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  La3 +和Zn2 +催化O-乙基O-芳基甲基膦酸酯的甲醇分解的机理研究。一种有效的溶剂分解方法，用于催化破坏膦酸酯类连续波模拟物。

  摘要：

  研究了由甲醇，La3 +和Zn2 +（-OCH3）（5：Zn2 +（-OCH3））的甲醇盐，La3 +和1,5,9-三氮杂环十二烷配合物促进的6种O-乙基O-芳基甲基膦酸酯（6a-f）的甲醇动力学。模拟化学战（CW）剂，并通过使用布朗斯台德图进行分析。β（Ig）值分别为-0.76，-1.26和-1.06，表明过渡态时P-OAr键显着减弱。对于金属催化的反应，数据与一致的过程一致，在La3 +反应中，P-OAr键的断裂进展至84％左右。70％在Zn2 +催化的反应中。金属离子提供的催化作用显着，相对于pH值为9.1的本底反应，离去基团较好和离去基团分别为约10（6）倍和10（8）倍。由5：Zn2 +（-OCH3）促进的两种底物的溶剂氘动力学同位素研究得出kH / kD = 1.0 +/- 0.1，与亲核机理相符。提出了金属催化反应的统一机制，该机制涉及底物与金属离子的预平衡配位，然后分子内传递配位的甲醇盐。

  DOI：

  10.1039/b511550g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl methylphosphonochloridate 、 sodium phenoxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-ethyl O-phenyl methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  La3 +和Zn2 +催化O-乙基O-芳基甲基膦酸酯的甲醇分解的机理研究。一种有效的溶剂分解方法，用于催化破坏膦酸酯类连续波模拟物。

  摘要：

  研究了由甲醇，La3 +和Zn2 +（-OCH3）（5：Zn2 +（-OCH3））的甲醇盐，La3 +和1,5,9-三氮杂环十二烷配合物促进的6种O-乙基O-芳基甲基膦酸酯（6a-f）的甲醇动力学。模拟化学战（CW）剂，并通过使用布朗斯台德图进行分析。β（Ig）值分别为-0.76，-1.26和-1.06，表明过渡态时P-OAr键显着减弱。对于金属催化的反应，数据与一致的过程一致，在La3 +反应中，P-OAr键的断裂进展至84％左右。70％在Zn2 +催化的反应中。金属离子提供的催化作用显着，相对于pH值为9.1的本底反应，离去基团较好和离去基团分别为约10（6）倍和10（8）倍。由5：Zn2 +（-OCH3）促进的两种底物的溶剂氘动力学同位素研究得出kH / kD = 1.0 +/- 0.1，与亲核机理相符。提出了金属催化反应的统一机制，该机制涉及底物与金属离子的预平衡配位，然后分子内传递配位的甲醇盐。

  DOI：

  10.1039/b511550g

文献信息

• Direct Aryloxylation/Alkyloxylation of Dialkyl Phosphonates for the Synthesis of Mixed Phosphonates
  作者：Hai Huang、Johanna Denne、Chou‐Hsun Yang、Haobin Wang、Jun Yong Kang

  DOI：10.1002/anie.201802082

  日期：2018.5.28

  A strategy for the direct functionalization strategy of inertial dialkyl phosphonates with hydroxy compounds to afford diverse mixed phosphonates with good yields and functional‐group tolerance has been developed. Mechanistic investigations involving both NMR studies and DFT studies suggest that an unprecedented highly reactive PV species (phosphoryl pyridin‐1‐ium salt), a key intermediate for this

  已经开发了一种惯性二烷基膦酸酯与羟基化合物直接官能化的策略，以提供具有良好收率和官能团耐受性的多种混合膦酸酯。涉及NMR研究和DFT研究的机理研究表明，在Tf 2存在的情况下，由膦酸二烷基酯原位生成了空前的高反应性P V物种（磷酰吡啶-1-盐），这是这种新的合成转化的关键中间体。O /吡啶。
• [EN] METAL-FREE DIRECT ARYLATION OF DIALKYL PHOSPHONATES FOR THE SYNTHESIS OF MIXED ALKYL ARYL PHOSPHONATES<br/>[FR] ARYLATION DIRECTE SANS MÉTAL DE PHOSPHONATES DE DIALKYLE POUR LA SYNTHÈSE DE PHOSPHONATES D'ARYLE ALKYLE MIXTES
  申请人：THE BOARD OF REGENTS OF THE NEVADA SYSTEM OF HIGHER EDUCATION ON BEHALF OF THE UNIV OF NEVADA LAS VE

  公开号：WO2019028391A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Provided herein are phosphates, thiophosphates, phosphonates, and phosphinates, methods of making same, and methods of using these compounds and methods for the generation of pharmaceutically relevant phosphate, phosphonate, and phosphinate analogs. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本文提供了磷酸盐、硫代磷酸盐、膦酸盐和膦酸盐，以及制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物和用于生成与药用相关的磷酸盐、膦酸盐和膦酸盐类似物的方法。此摘要旨在作为搜索特定领域的扫描工具，并不限制本发明。
• Process for producing monoadducts of olefins and telogens reactive therewith
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0131561A1

  公开（公告）日：1985-01-16

  A process is disclosed for producing a monoadduct of a taxogen and a telogen reactive therewith. The taxogen and telogen are reacted in the presence of both a promoter and a source of metallic iron that is capable of being an activator for the reaction. The promoter comprises a phosphorus (V) compound containing a phosphoryl group.

  本发明公开了一种生产单加成物的工艺，这种单加成物包括一种分类原和一种与之反应的伸缩原。在有促进剂和可作为反应活化剂的金属铁源存在的情况下，可使分类原和毛细管原发生反应。促进剂包括含磷基的磷（V）化合物。
• Metal-free direct arylation of dialkyl phosphonates for the synthesis of mixed alkyl aryl phosphonates
  申请人：The Board of Regents of the Nevada System of Higher Education on Behalf of the University of Nevada, Las Vegas

  公开号：US10927135B2

  公开（公告）日：2021-02-23

  Provided herein are phosphates, thiophosphates, phosphonates, and phosphinates, methods of making same, and methods of using these compounds and methods for the generation of pharmaceutically relevant phosphate, phosphonate, and phosphinate analogs. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明提供了磷酸盐、硫代磷酸盐、膦酸盐和膦酸盐、其制造方法、使用这些化合物的方法以及生成药用磷酸盐、膦酸盐和膦酸盐类似物的方法。本摘要旨在作为在特定技术领域进行搜索的扫描工具，并非对本发明的限制。
• Hall, C. Richard; Inch, Thomas D.; Peacock, Gary, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 669 - 674
  作者：Hall, C. Richard、Inch, Thomas D.、Peacock, Gary、Pottage, Colin、Williams, Nancy E.

  DOI：——

  日期：——