2',3'-O-isopropylidene-5'-deoxy-N³,5'-cycloisoguanosine | 58927-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-5'-deoxy-N³,5'-cycloisoguanosine
• 英文别名: O^2'_,O3'-isopropylidene-3,5'-cyclo-5'-deoxy-isoguanosine；(8R)-3-amino-10,10-dimethyl-(8at,11at)-8,8a,11a,12-tetrahydro-7H-8r,12c-epioxido-[1,3]dioxolo[4',5':5,6][1,3]diazocino[1,2,3-cd]purin-5-one
• CAS: 58927-47-2
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₄
• 分子量: 305.293
• InChiKey: XXACSSVXCUSVQI-IOSLPCCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  106.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-Isopropylideneisoguanosine 在 吡啶 、 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 12.0h， 以55%的产率得到2',3'-O-isopropylidene-5'-deoxy-N³,5'-cycloisoguanosine
  参考文献：
  名称：

  核苷 XII.1 5-修饰异鸟苷的合成和 5'-脱氧-N3,5'-环异鸟苷的再研究

  摘要：

  当异鸟苷(3) 的6-氨基被N,N-二甲基氨基亚甲基保护时，异鸟苷(3) 在三正丁基膦存在下与二芳基二硫化物发生偶联反应。5-脱氧N 3 ,5-环异鸟苷 (6) 及其 2,3-O-异亚丙基衍生物 (11) 的合成是在三苯基膦和四氯化碳在吡啶中的存在下以优异的产率由异鸟苷 (3 和 10) 完成的。用亚硫酰氯在异鸟苷 (3) 的 5 位氯化，然后用水碱促进环化，得到相同的产物 6。通过包括 IR、UV、1-D 和 2-D NMR 的光谱分析来阐明结构。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400205