(5-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)methanol | 878197-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (5-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)methanol
• CAS: 878197-92-3
• 化学式: C₈H₇FN₂O
• mdl: MFCD11656370
• 分子量: 166.155
• InChiKey: JKFPKLUYRZNUGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 (5-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)methanol 在 氯仿 、 异丙醇 、 Sodium sulfate-III 、 hexanes 、 乙醚 作用下， 以 Brine 为溶剂， 反应 15.0h， 以to yield [5-(4-methyl-1-piperazinyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]methanol (101 g, 90% yield) as a tan solid的产率得到[5-(4-methyl-1-piperazinyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Chemical Compounds

  摘要：

  本发明提供了一种新型化合物，它们以与趋化因子受体结合的方式对目标细胞表现出保护效应，并影响天然配体或趋化因子与目标细胞的受体（如CXCR4）的结合。

  公开号：

  US20080171740A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(5-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  WO2006/76131

  摘要：

  公开号：

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：GUDMUNDSSON Kristjan

  公开号：US20070254910A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The present invention provides novel compounds that demonstrate protective effects on target cells from HIV infection in a manner as to bind to a chemokine receptor, and which affect the binding of the natural ligand or chemokine to a receptor such as CXCR4 of a target cell.

  本发明提供了一种新型化合物，它们以一种与趋化因子受体结合的方式对靶细胞表现出对HIV感染的保护作用，并影响自然配体或趋化因子与靶细胞的CXCR4等受体的结合。
• WO2007/27999
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2006036816A3

  公开（公告）日：2006-06-15
• WO2007/87549
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Kilogram-Scale Synthesis of the CXCR4 Antagonist GSK812397
  作者：Sharon Boggs、Vassil I. Elitzin、Kristjan Gudmundsson、Michael T. Martin、Matthew J. Sharp

  DOI：10.1021/op9000675

  日期：2009.7.17

  An improved, scalable synthesis of the CXCR4 antagonist GSK812397 is described. This new route was recently scaled up in 50 L fixed equipment to afford 1.2 kg of drug substance in five steps with an overall yield of 20% and >99% chemical and enantiomeric purity.