(S)-1-(4-trifluoromethylphenyl)-1-hexanol | 1393380-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-trifluoromethylphenyl)-1-hexanol
• 英文别名: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hexan-1-ol
• CAS: 1393380-81-8
• 化学式: C₁₃H₁₇F₃O
• 分子量: 246.273
• InChiKey: NLBBFBCNXUMEJH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸 、 正己醇 在 N-乙基马来酰亚胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以22%的产率得到(S)-1-(4-trifluoromethylphenyl)-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  顺序一锅法催化下伯醇的对映选择性α-芳基化

  摘要：

  二级苄醇和二芳基甲醇是具有生物活性和药用相关化合物的常见结构基序。在这里，我们报告了它们的对映选择性合成，通过在顺序催化下将脂肪族伯醇和苯甲醇α-芳基化，整合了 Ru 催化的氢转移氧化和 Ru 催化的亲核加成。该方法可应用于各种醇类和芳基亲核试剂，它们可以耐受一系列官能团，包括仲醇、酮、烯烃、酯、NH 酰胺、叔胺、芳基卤化物和杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00983

文献信息

• Redesign of enzyme for improving catalytic activity and enantioselectivity toward poor substrates: manipulation of the transition state
  作者：Tadashi Ema、Yasuko Nakano、Daiki Yoshida、Shusuke Kamata、Takashi Sakai

  DOI：10.1039/c2ob25614b

  日期：——

  altered the transition state. Substrate mapping analysis strongly suggested that the CH/π interaction partly enhanced the (R)-enantiomer reactivity, the estimated energy of the CH/π interaction being −0.4 kcal mol−1. The substrate scope of the I287F/I290A double mutant was broad. This biocatalyst was useful for the dynamic kinetic resolution of a variety of bulky secondary alcohols for which the wild-type

  对于大多数脂肪酶而言，在羟基的两侧均具有大的取代基的仲醇固有地是较差的底物。鉴于这种弱点，我们重新设计了洋葱伯克霍尔德氏菌脂肪酶，以创建具有改善的酶促特性的变体。对于野生型酶显示低转化率和低E值的不良底物，I287F / I290A双突变体显示出高转化率和E值（> 200）（5）。该变体的催化活性和对映体选择性的增强是由于两个突变的协同作用引起的：Phe287既有助于增强（R）-对映异构体反应性，又可以抑制（S）-对映体的反应性，而Ala290则为促进（R）-对映体的酰化创造了空间。动力学常数表明突变有效地改变了过渡状态。底物作图分析强烈表明，CH /π相互作用部分增强了（R）-对映异构体的反应性，CH /π相互作用的估计能量为-0.4 kcal mol -1。I287F / I290A双突变体的底物范围很广。这种生物催化剂可用于动态动力学拆分各种大体积的仲醇，而野生型酶几乎没有或没有活性。
• Multicatalytic Approach to One-Pot Stereoselective Synthesis of Secondary Benzylic Alcohols
  作者：Alessandra Casnati、Dawid Lichosyt、Bruno Lainer、Lukas Veth、Paweł Dydio

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00939

  日期：2021.5.7

  convert alkenes, unsaturated aliphatic alcohols, and aryl boronic acids into secondary benzylic alcohols with high stereoselectivities (typically >95:5 er) under sequential catalysis that integrates alkene cross-metathesis, isomerization, and nucleophilic addition. Prochiral allylic alcohols can be converted to any stereoisomer of the product with high stereoselectivity (>98:2 er, >20:1 dr).

  一锅法有可能迅速建立分子的复杂性，而无需分离和纯化连续的中间体。在这里，我们报告了多催化方案，该方案在顺序催化下将烯烃，不饱和脂族醇和芳基硼酸转化为具有高立体选择性（通常> 95：5 er）的仲苄醇，该催化集成了烯烃的交叉复分解，异构化和亲核加成反应。前手性烯丙醇可以高立体选择性（> 98：2 er，> 20：1 dr）转化为产品的任何立体异构体。
• Enantioselective α-Arylation of Primary Alcohols under Sequential One-Pot Catalysis
  作者：Bruno Lainer、Dawid Lichosyt、Maiia Aleksandrova、Paweł Dydio

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00983

  日期：2021.7.2

  report their enantioselective synthesis by α-arylation of primary aliphatic and benzylic alcohols under sequential catalysis integrating a Ru-catalyzed hydrogen transfer oxidation and a Ru-catalyzed nucleophilic addition. The method can be applied to various alcohols and aryl nucleophiles tolerating a range of functional groups, including secondary alcohols, ketones, alkenes, esters, NH amides, tertiary

  二级苄醇和二芳基甲醇是具有生物活性和药用相关化合物的常见结构基序。在这里，我们报告了它们的对映选择性合成，通过在顺序催化下将脂肪族伯醇和苯甲醇α-芳基化，整合了 Ru 催化的氢转移氧化和 Ru 催化的亲核加成。该方法可应用于各种醇类和芳基亲核试剂，它们可以耐受一系列官能团，包括仲醇、酮、烯烃、酯、NH 酰胺、叔胺、芳基卤化物和杂环。