2-(2-bromo-6-methylphenyl)pyrimidine | 1200123-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-6-methylphenyl)pyrimidine
• CAS: 1200123-98-3
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂
• 分子量: 249.11
• InChiKey: DPOBGXBFGRGCBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylphenyl)pyrimidine 在 palladium diacetate 、 copper(II) trifluoroacetate 、 calcium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到2-(2-bromo-6-methylphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  CH键的钯催化单选择性卤化：使用卤化钙有效地获得卤代芳基嘧啶

  摘要：

  通过在空气中使用卤化钙作为关键的卤化剂和三氟乙酸铜作为氧化剂，制备了具有高单选择性和官能团耐受性的多种邻卤代芳基嘧啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900778

文献信息

• Alkali halides as nucleophilic reagent sources for N-directed palladium-catalysed <i>ortho</i>-C–H halogenation of <i>s</i>-tetrazines and other heteroaromatics
  作者：Ahmad Daher、Oumaima Abidi、Jean-Cyrille Hierso、Julien Roger

  DOI：10.1039/d2ra06169d

  日期：——

  selective C–H halogenation reaction is reported, which was successfully achieved for a large variety of functionalized aromatic rings incorporating diverse N-directing groups. By using simple alkali halides of MX type as the nucleophilic reagent source (M = Li, Na, K, Cs and X = I, Br and Cl), and phenyliodanediacetate oxidant, clean C–H-iodination, bromination and chlorination reactions were performed. This

  报道了一种通用的钯催化选择性 C-H 卤化反应，该反应成功地用于多种含有不同 N 导向基团的官能化芳环。以MX型简单碱金属卤化物为亲核试剂源（M = Li、Na、K、Cs和X = I、Br和Cl），以苯碘二乙酸盐为氧化剂，进行清洁的C-H-碘化、溴化和氯化反应. 这种选择性邻位单卤化的一般方案，它补充但与使用亲电试剂的经典方法形成对比，可在微波辐射辅助下在短时间内（30 分钟）实现。该反应扩展到带有 N 导向吡啶、嘧啶、吡唑、恶唑啉、萘并[1,2- d]噻唑和偶氮苯基团。值得注意的是，该协议成功地卤化了具有局部性和选择性的s-四嗪，作为一种富含氮的杂环芳烃。