N-((1S,2S,3S,4R,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-2-hydroxy-cyclopentyl)-acetamide | 171877-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1S,2S,3S,4R,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-2-hydroxy-cyclopentyl)-acetamide
• 英文别名: N-[(1S,2S,3S,4R,5S)-2-hydroxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]acetamide
• CAS: 171877-85-3
• 化学式: C₃₆H₃₉NO₆
• 分子量: 581.709
• InChiKey: OTRSLCCWXLQPPE-DQROVBKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1S,2S,3S,4R,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-2-hydroxy-cyclopentyl)-acetamide 在 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 氢气 作用下， 生成 [1S-(1α,2β,3β,4α,5β)]-N-[3,4,5-tris(acetyloxy)-2-[(acetyloxy)methyl]-2-hydroxycyclopentyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过肟醚的自由基环化，一种新颖，简洁的氨基环戊醇和1-脱氧野n霉素的合成方法

  摘要：

  由三丁基锡氢化物诱导的由D-葡萄糖衍生的肟醚3的自由基环化反应顺利进行，得到了两个氨基醇4和5，它们被转化为两个氨基环戊醇五乙酸酯8和12和1-脱氧野oji霉素，它们被称为糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02185-e
• 作为产物：
  描述：

  [1S-(1α,2β,3α,4β,5α)]-2-(methoxyamino)-3,4,5-tris-(phenylmethoxy)-1-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopentanol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N-((1S,2S,3S,4R,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-2-hydroxy-cyclopentyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过肟醚的自由基环化，一种新颖，简洁的氨基环戊醇和1-脱氧野n霉素的合成方法

  摘要：

  由三丁基锡氢化物诱导的由D-葡萄糖衍生的肟醚3的自由基环化反应顺利进行，得到了两个氨基醇4和5，它们被转化为两个氨基环戊醇五乙酸酯8和12和1-脱氧野oji霉素，它们被称为糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02185-e

文献信息

• Synthesis of Aminocyclitols by Intramolecular Reductive Coupling of Carbohydrate Derived δ- and ε-Functionalized Oxime Ethers Promoted by Tributyltin Hydride or Samarium Diiodide
  作者：José Marco-Contelles、Pilar Gallego、Mercedes Rodríguez-Fernández、Noureddine Khiar、Christine Destabel、Manuel Bernabé、Angeles Martínez-Grau、Jose Luis Chiara

  DOI：10.1021/jo970987w

  日期：1997.10.1

  carbonyl-tethered oxime ethers promoted by samarium diiodide can be performed in a one-pot sequence, following a Swern oxidation step, allowing the direct transformation of hydroxyl-tethered oxime ethers into the corresponding aminocyclitols. Moreover, the resultant O-benzylhydroxylamine products of these cyclizations can be further reduced in situ with excess samarium diiodide, in the presence of water, to the

  据报道，一系列简单或多氧的肟醚经溴化，α，β-不饱和酯，醛或酮基进行了δ-或ε-官能化的分子内还原偶联。还研究了腈系醛的环化。这些还原偶联由氢化三丁基锡或二碘化sa促进。反应在温和的条件下进行，化学收率高，立体选择性高。当应用于衍生自碳水化合物的高度官能化的底物时，该方法可选择性进入具有不同区域和立体化学特征的对映体纯氨基环醇。特别地，由二碘化mar促进的羰基连接的肟醚的还原偶联反应可以在Swern氧化步骤之后按一锅法进行，允许将羟基束缚的肟醚直接转化为相应的氨基环醇。而且，这些环化的所得O-苄基羟胺产物可以在水存在下用过量的二碘化sa原位进一步还原为相应的氨基醇，并具有优异的收率。讨论了这些化合物的一些转化。
• Intramolecular reductive coupling of carbonyl-tethered oxime ethers promoted by samarium diiodide: A powerful method for the stereoselective synthesis of aminocyclopentitols
  作者：Jose Luis Chiara、Jose Marco-Contelles、Noureddine Khiar、Pilar Gallego、Christine Destabel、Manuel Bernabe

  DOI：10.1021/jo00124a007

  日期：1995.9