N-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,1,1-trifluoropropan-2-imine | 126855-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,1,1-trifluoropropan-2-imine
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-2-imine
• CAS: 126855-78-5
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO
• 分子量: 293.288
• InChiKey: DCPVUKPNQWOQLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,1,1-trifluoropropan-2-imine 在 4-chloro-N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpyridine-2-carboxamide 、 三氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,1,1-trifluoropropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  手性三氟甲基芳基和烷基胺的立体选择性无金属催化合成。

  摘要：

  三氟甲基芳基和烷基酮亚胺的对映选择性有机催化还原提供了具有高化学和立体化学效率的相应氟化胺。Lewis碱与三氯硅烷的催化反应生成具有三氟甲基的手性产物，该三氟甲基直接与新生成的立体中心相连，产率通常> 90％，ee最高可达98％

  DOI：

  10.1039/c3cc43821j
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-(4-甲氧基苯基)-亚氨基氯化物 、 苄基氯化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,1,1-trifluoropropan-2-imine
  参考文献：
  名称：

  三氟乙亚胺基氯化物是氟化氮杂环的新三氟甲基构件

  摘要：

  已经制备了N-取代的三氟乙酰亚胺基氯，并使其与各种碳亲核试剂反应，从而形成了三氟甲基酮亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80518-9

文献信息

• Catalytic Asymmetric Reduction of α-Trifluoromethylated Imines with Catecholborane by BINOL-Derived Boro-phosphates
  作者：Hualing He、Xiaoxue Tang、Yang Cao、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03009

  日期：2021.3.5

  A catalytic enantioselective reduction of α-trifluoromethylated imines by a BINOL-derived boro-phosphate employing catecholborane as hydride source has been developed. This method provides an efficient route to prepare synthetically useful chiral α-trifluoromethylated amines in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 98% yield and 96% ee) under mild conditions.

  已开发出一种以邻苯二酚硼烷为氢化物源的BINOL衍生的硼磷酸盐催化对映体选择性还原α-三氟甲基化亚胺的方法。该方法提供了一种在温和条件下以高收率和极好的对映选择性（高达98％收率和96％ee）制备合成有用的手性α-三氟甲基化胺的有效途径。
• Ethylene Glycol: A Powerful Catalyst‐Free Medium for CC Bond‐Forming Reactions
  作者：Yun‐Lin Liu、Xing‐Ping Zeng、Jian Zhou

  DOI：10.1002/asia.201200289

  日期：2012.8

  A good EG: Ethylene glycol (EG) is a catalyst‐free medium that can promote the highly efficient Strecker reaction of α‐CF2H or α‐CF3 ketoimines and TMSCN. EG was used in several reactions, including the catalyst‐free Morita–Baylis–Hillman reaction.

  一个好的EG：乙二醇（EG）是可以促进α-CF的高效的Strecker反应无催化剂介质2 H或α-CF 3吨酮亚胺和TMSCN。EG用于多种反应，包括无催化剂的Morita-Baylis-Hillman反应。