(S)-dimethyl 2-(1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-2-fluoromalonate | 1159268-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-dimethyl 2-(1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-2-fluoromalonate
• 英文别名: dimethyl (S)-2-[1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-2-fluoromalonate；dimethyl 2-[(1S)-1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-2-fluoropropanedioate
• CAS: 1159268-04-8
• 化学式: C₁₃H₁₃ClFNO₆
• 分子量: 333.701
• InChiKey: DRQOETDLWXOOCA-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟丙二酸二甲酯 、 1-氯-2-[(E)-2-硝基乙烯基]苯 在 PHN-DHQ-OH 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以98%的产率得到(S)-dimethyl 2-(1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-2-fluoromalonate
  参考文献：
  名称：

  2-氟丙二酸酯向硝基烯烃的有机催化对映选择性共轭加成：手性氟化γ-硝基羧酸衍生物的直接合成

  摘要：

  已经描述了前所未有的有机催化的含氟碳中心亲核试剂向硝基烯烃的不对称迈克尔加成。该方法的特征在于创建了具有良好至优异对映选择性水平的含氟季碳中心和相邻的手性碳中心加合物。 金鸡纳生物碱-共轭加成-氟化-硝基烯烃

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088124

文献信息

• Organocatalytic asymmetric synthesis of chiral fluorinated quaternary carbon containing β-ketoesters
  作者：Hao Li、Shilei Zhang、Chenguang Yu、Xixi Song、Wei Wang

  DOI：10.1039/b900777f

  日期：——

  of alpha-fluoroketoesters to nitroolefins efficiently catalyzed by a cinchona alkaloid-derivative affords versatile non-enolizable ketoesters by forming two consecutive fluorinated quaternary and tertiary chiral carbon centers with excellent enantioselectivity.

  由金鸡纳生物碱衍生物有效催化的硝基硝基烯烃的有机催化对映体选择性共轭加成反应，通过形成两个连续的具有优异对映选择性的氟化季铵和叔手性碳中心，可提供多种不可烯化的酮酸酯。