2-methoxy-3-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)propanenitrile | 1015239-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-3-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-[1-(Benzenesulfonyl)indol-2-yl]-2-methoxypropanenitrile
• CAS: 1015239-61-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 340.403
• InChiKey: WGAYEGFXIWAXHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)propanenitrile 、 异丁酰氯 在 Schwartz's reagent 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 trans-N-(2-methoxy-4-(phenylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-1-yl)isobutyramide 、 cis-N-(2-methoxy-4-(phenylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-1-yl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  从氰醇醚一锅合成双环β-烷氧基酰胺。

  摘要：

  在这份手稿中，我们报告说，在温和的路易斯酸存在下，进行芳基取代的α-烷氧基嘧啶的分子内Friedel-Crafts烷基化反应，得到双环β-烷氧基酰胺。通过氰醇醚加氢锆化和酰化所得金属亚胺制备中间体酰亚胺，提供了一种操作简便的一锅法。还开发了该方法的两步变体，以从经历竞争性互变异构的酰基亚胺中环化。

  DOI：

  10.1021/ol8000409
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 在 bismuth(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methoxy-3-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  从氰醇醚一锅合成双环β-烷氧基酰胺。

  摘要：

  在这份手稿中，我们报告说，在温和的路易斯酸存在下，进行芳基取代的α-烷氧基嘧啶的分子内Friedel-Crafts烷基化反应，得到双环β-烷氧基酰胺。通过氰醇醚加氢锆化和酰化所得金属亚胺制备中间体酰亚胺，提供了一种操作简便的一锅法。还开发了该方法的两步变体，以从经历竞争性互变异构的酰基亚胺中环化。

  DOI：

  10.1021/ol8000409