N-(adamantan-1-yl)succinimide | 70451-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)succinimide
• 英文别名: N-(1-adamantyl)succinimide；N-Adamantylmaleimide；1-(1-adamantyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 70451-12-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: IQSMAHMPTHNKKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(adamantan-1-yl)succinimide 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TERASHIMA M.; OHKURA K.; OKAJIMA H.; KANAOKA Y., HETEROCYCLES, 1978,0, SPEC. ISSUE, 265-268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 1-氯金刚烷 在 三氯化铝 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 生成 N-(adamantan-1-yl)succinimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adamantane derivatives. LVIII. Reaction of 1-adamantyl chloride with some heterocyclic unsaturated silanes.

  摘要：

  在路易斯酸存在下，用 1-金刚烷酰氯（1）处理各种具有酰胺官能团的硅烷化杂环，得到相应的 N-金刚烷化杂环。如果反应的内酰胺氮的α位被取代，则不再发生反应，或者在预期氮以外的位置发生金刚烷基化反应。这些情况都归因于 α 取代基的立体阻滞效应。同样处理硫代酰胺 46 得到的是 S-金刚烷化产物，而 48 和 51 则分别得到了 N-和 S-金刚烷化产物；这一结果可以用立体效应来解释。类似地，硅烷化的 2-吡唑和三唑也在氮处发生了金刚烷化。2-三甲基硅基噻吩、呋喃和吡啶与 1 的反应未能产生位点选择性的单金刚烷化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2051

文献信息

• Regioselectivity and endo/exo selectivity in the cycloadditions of the phthalazinium dicyanomethanide 1,3-dipole with unsymmetrical alkene and alkyne dipolarophiles. Unexpected reversals of regiochemistry: a combined experimental and DFT theoretical study
  作者：Richard N. Butler、Anthony G. Coyne、Patrick McArdle、Desmond Cunningham、Luke A. Burke

  DOI：10.1039/b101150m

  日期：——

  17. endo Cycloadditions were strongly favoured with alkene dipolarophiles containing π bonds in substituents on the alkene unit. With N-substituted maleimides endo products were formed exclusively even when the N-substituent was tBu or adamantyl. Only with alkoxyvinyl ethers were exo-cycloadducts encountered. The mechanisms are discussed in conjunction with DFT calculations. An X-ray crystal structure

  在反应 酞菁双氰胺 1,3-偶极电子贫乏的单取代 烯烃 和 炔烃双极性亲和剂双氰胺键合到未取代的碳上，得到1-取代的吡咯并[2,1- a ]酞嗪。对于富电子的双亲亲子体，其区域化学是相反的，并且产物是2-取代的吡咯并[2，1- a ]酞嗪。发生了区域化学的意外逆转甲基丙烯酸甲酯，由于C–Me组的空间效应，主要产品是 2-外-甲基-2-内-甲氧基羰基-3,3-二氰基-1,2,3,10b-四氢吡咯并[2,1- a ]酞嗪，17。内环加成受到强烈青睐烯烃在烯烃单元上的取代基中含有π键的亲二氟体。用N-取代马来酰亚胺 即使当N-取代基为t Bu或金刚烷基时，也仅形成内生产物。只有被烷氧乙烯基醚外-cycloadducts遇到。结合DFT计算讨论了这些机制。的X射线晶体结构报道于内切- ñ -叔丁基-3,3-二氰基1,2,3,10b四氢吡咯并[2,1-一个]酞嗪-1,2-二羧酰亚胺，25。
• Reaction of 1,3-dehydroadamantane with dicarboxylic acid imides
  作者：G. M. Butov、V. M. Mokhov

  DOI：10.1134/s1070428013090303

  日期：2013.9
• SASAKI, TADASHI;NAKANISHI, AKIRA;OHNO, MASATOMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 6, 2051-2060
  作者：SASAKI, TADASHI、NAKANISHI, AKIRA、OHNO, MASATOMI

  DOI：——

  日期：——