2-benzyl-3-{[1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-hydroxy-phosphinoyl}-propionic acid | 865703-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-benzyl-3-{[1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-hydroxy-phosphinoyl}-propionic acid
• 英文别名: 2-benzyl-3-[1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl-hydroxyphosphoryl]propanoic acid
• CAS: 865703-14-6
• 化学式: C₂₇H₂₈NO₆P
• 分子量: 493.496
• InChiKey: FJULNQFUIKJFDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-{[1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-hydroxy-phosphinoyl}-propionic acid 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-{(adamantan-1-yloxy)-[1-(9H-fluoren-9-yl-methoxycarbonylamino)-ethyl]-phosphinoyl}-2-benzyl-propionic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Protection of Solid-Phase Compatible Fmoc-Phosphinic Building Blocks

  摘要：

  An efficient four-step synthetic strategy able to fully discriminate hydroxyphosphinyl and carboxylic groups of Fmoc-phosphinic building blocks and related analogues has been developed. The proposed method applies selective acidic removal of the phenacyl (Pac) group from the hydroxyphosphinyl functionality and protection by the 1-adamantyl (Ad) group. Reductive removal of the Pac group from the carboxylic functionality leads to Fmoc-protected phosphinic pseudodipeptidic units suitable for phosphinic peptide and library development using solid-phase peptide synthesis (SPPS).

  DOI：

  10.1021/jo061535z
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-苄基丙烯酸酯 在 sodium hydroxide 、 二(三甲基硅烷基)亚膦酸酯 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-benzyl-3-{[1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-hydroxy-phosphinoyl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Shortcut to Fmoc-Protected Phosphinic Pseudodipeptidic Blocks

  摘要：

  A three-component condensation reaction of Fmoc-carbamate, aldehydes, and alkylphosphinic acids provides a new, direct, and efficient method for synthesizing Fmoc-protected phosphinic pseudodipeptidic blocks, directly usable for solid-phase peptide synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol051622y