1-deuteriotetradecanal | 1259934-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-deuteriotetradecanal
• 英文别名: 1-deuteriomyristaldehyde；1-Deuteriotetradecan-1-one
• CAS: 1259934-31-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 213.368
• InChiKey: UHUFTBALEZWWIH-FCFVPJCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deuteriotetradecanal 在 硼氘化钠 、 氘代甲醇 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 重水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl (4S)-[(1'R)-hydroxy-1',2',3'-trideuterio-(2'E)-hexadecenyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Selective deuterium labeling of the sphingoid backbone: facile syntheses of 3,4,5-trideuterio-d-erythro-sphingosine and 3-deuterio-d-erythro-sphingomyelin

  摘要：

  Deuteration at C-4 and C-5 of sphingosine was achieved via a hydrogen-deuterium exchange reaction of a beta-ketophosphonate intermediate catalyzed by ND4Cl in D2O/tetrahydrofuran. To install deuterium at C-3 of sphingosine and sphingomyelin, sodium borodeuteride reduction/cerium(111) chloride reduction of an alpha,beta-enone in perdeuteromethanol was used. (c) 2010 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2010.09.001
• 作为产物：
  描述：

  五甲基呋喃溴酸酯 在 lithium aluminium deuteride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-deuteriotetradecanal
  参考文献：
  名称：

  Selective deuterium labeling of the sphingoid backbone: facile syntheses of 3,4,5-trideuterio-d-erythro-sphingosine and 3-deuterio-d-erythro-sphingomyelin

  摘要：

  Deuteration at C-4 and C-5 of sphingosine was achieved via a hydrogen-deuterium exchange reaction of a beta-ketophosphonate intermediate catalyzed by ND4Cl in D2O/tetrahydrofuran. To install deuterium at C-3 of sphingosine and sphingomyelin, sodium borodeuteride reduction/cerium(111) chloride reduction of an alpha,beta-enone in perdeuteromethanol was used. (c) 2010 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2010.09.001