<1S-<1α,2α,6α,8β,8aα>>-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methyl-6-hydroxy-8-<(trimethylsilyl)oxy>-1-naphthaleneacetamide | 143842-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: <1S-<1α,2α,6α,8β,8aα>>-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methyl-6-hydroxy-8-<(trimethylsilyl)oxy>-1-naphthaleneacetamide
• 英文别名: 2-[(1S,2S,6R,8S,8aR)-6-hydroxy-2-methyl-8-trimethylsilyloxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 143842-82-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃Si
• 分子量: 296.482
• InChiKey: YSBIIJXJAIMZLW-TXUJKZCJSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1S-<1α,2α,6α,8β,8aα>>-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methyl-6-hydroxy-8-<(trimethylsilyl)oxy>-1-naphthaleneacetamide 在 吡啶 、 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 82.75h， 生成 (S)-2-Methyl-butyric acid (1aS,3S,4S,4aS,5S,7S,8aR)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-{2-[(2R,4R,6S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl}-3-methyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[d]naphthalen-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Remote diastereoselection in the asymmetric synthesis of pravastatin

  摘要：

  The first total synthesis of pravastatin (3) is described. The desymmetrization of 1-methyl-4-methylenecyclohexane (10) by an asymmetric ene reaction to form 11a provided the initial asymmetric framework. The remaining stereogenic centers were introduced sequentially by a series of diastereoselective processes which include the iodolactonization of 11a to 13. the Eschenmoser-Claisen rearrangement of 17 to 18, the stereoselective intramolecular ene reaction of 20 to 21. and the diastereoselective condensation of aldehyde 27 with diene 28.

  DOI：

  10.1021/jo00052a029
• 作为产物：
  描述：

  <1S-<1α,2α,6α,8β,8aα>>-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-N,N,2-trimethyl-6-(phenylmethoxy)-8-<(trimethylsilyl)oxy>-1-naphthaleneacetamide 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到<1S-<1α,2α,6α,8β,8aα>>-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methyl-6-hydroxy-8-<(trimethylsilyl)oxy>-1-naphthaleneacetamide
  参考文献：
  名称：

  Remote diastereoselection in the asymmetric synthesis of pravastatin

  摘要：

  The first total synthesis of pravastatin (3) is described. The desymmetrization of 1-methyl-4-methylenecyclohexane (10) by an asymmetric ene reaction to form 11a provided the initial asymmetric framework. The remaining stereogenic centers were introduced sequentially by a series of diastereoselective processes which include the iodolactonization of 11a to 13. the Eschenmoser-Claisen rearrangement of 17 to 18, the stereoselective intramolecular ene reaction of 20 to 21. and the diastereoselective condensation of aldehyde 27 with diene 28.

  DOI：

  10.1021/jo00052a029