5,7,8-trimethoxy-1,6-dimethylisoquinoline | 98498-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7,8-trimethoxy-1,6-dimethylisoquinoline
• CAS: 98498-39-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: XYIXUALCKVEBLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,8-trimethoxy-1,6-dimethylisoquinoline 在 硝酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到7-甲氧基-1,6-二甲基异喹啉-5,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of 2-methoxy-3-methyl-1,4-benzoquinones from maleoylcobalt complexes and alkynes via Lewis acid catalysis. A highly convergent route to isoquinoline quinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00243a032
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-1-cyano-5,7,8-trimethoxy-6-methyl-1,2-dihydroisoquinoline 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 聚合甲醛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5,7,8-trimethoxy-1,6-dimethylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵Reniera sp。合成抗微生物代谢产物肾上腺素，7-甲氧基-1,6-二甲基-5,8-二氢异喹啉-5,8-二酮和N-甲酰基-1,2-二氢雷尼尔酮。

  摘要：

  从海洋海绵（Reniera sp.）中分离合成了三种异喹啉醌类抗菌代谢物：renierone (3)、7-甲氧基-1, 6-二甲基-5, 8-二氢异喹啉-5, 8-二酮 (4) 和 N-醛基-1, 2-二氢 renierone (6)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4056

文献信息

• Synthesis of isoquinolinequinone antibiotics from a marine sponge Reniera sp.
  作者：Akinori Kubo、Shinsuke Nakahara、Katsutoshi Inaba、Yoshiyasu Kitahara

  DOI：10.1248/cpb.33.2582

  日期：——

  Synthesis of two isoquinolinequinone antibiotics, 7-methoxy-1, 6-dimethyl-5, 8-dihydroisoquinoline-5, 8-dione (3) and N-formyl-1, 2-dihydrorenierone (4), isolated from a marine sponge Reniera sp., are described.

  从海绵 Reniera 中分离出两种异喹啉醌抗生素，7-甲氧基-1, 6-二甲基-5, 8-二氢异喹啉-5, 8-二酮 (3) 和 N-甲酰基-1, 2-二氢烯酮 (4) 的合成sp.，进行了描述。
• Electrocyclization of β-Arylvinyl Ketenimines: Formal Syntheses of the Alkaloid from Marine Origin, 5,8-Dihydro-7-methoxy-1,6-dimethylisoquinoline-5,8-dione, and 3-Ethoxycarbonylrenierol
  作者：Pedro Molina、Angel Vidal、Fulgencio Tovar

  DOI：10.1055/s-1997-1277

  日期：1997.8

  A new six-step synthetic route for the preparation of the alkaloid from marine origin, 5,8-dihydro-7-methoxy-1,6-dimeethylisoquinoline-5,8-dione is reported. The method is based on the electrocyclization of the appropriate β-arylvinyl ketenimine, available by aza Wittig reaction of the corresponding vinyl iminophosphorane with (trimethylsilyl)ethenone followed by decarboxylation and further oxidative demethylation. Likewise, this method has successfully been applied to the preparation of the 3-ethoxycarbonylrenierol.

  报道了一种新的六步合成路线，用于制备海洋来源的生物碱 5,8-二氢-7-甲氧基-1,6-二甲基异喹啉-5,8-二酮。该方法基于适当的β-芳基乙烯酮亚胺的电环化，可通过相应的乙烯基亚氨基正膦与(三甲基甲硅烷基)乙烯酮的氮杂维蒂格反应，然后脱羧并进一步氧化脱甲基。同样，该方法已成功应用于3-乙氧基羰基烯醇的制备。
• IYER S.; LIEBESKIND L. S., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 9, 2759-2770
  作者：IYER S.、 LIEBESKIND L. S.

  DOI：——

  日期：——