2α-chlorocholestane | 4405-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α-chlorocholestane
• 英文别名: 2α-Chlor-5α-cholestan
• CAS: 4405-84-9
• 化学式: C₂₇H₄₇Cl
• 分子量: 407.123
• InChiKey: UKZXTEISWDKCSS-CSLJPKNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5α-cholestan-2-one 在 氯化亚砜 、 戊醇 、 sodium 作用下， 生成 2α-chlorocholestane
  参考文献：
  名称：

  1192年。类固醇和瓦尔登反演。第五部分。2α-和2β-氯5α-胆甾烷以及3α-氯-5-甲基-5β-胆甾烷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650006450

文献信息

• Practical and Selective sp ³ C−H Bond Chlorination via Aminium Radicals
  作者：Alastair J. McMillan、Martyna Sieńkowska、Piero Di Lorenzo、Gemma K. Gransbury、Nicholas F. Chilton、Michela Salamone、Alessandro Ruffoni、Massimo Bietti、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202100030

  日期：2021.3.22

  also the fine‐tuning of physicochemical and biological properties of drugs, agrochemicals and polymers. We report here a general and practical photochemical strategy enabling the site‐selective chlorination of sp3 C−H bonds. This process exploits the ability of protonated N‐chloroamines to serve as aminium radical precursors and also radical chlorinating agents. Upon photochemical initiation, an efficient

  将氯原子引入有机分子对于工业化学品的制造、先进合成中间体的精制以及药物、农用化学品和聚合物的物理化学和生物特性的微调至关重要。我们在这里报告了一种通用且实用的光化学策略，能够实现 sp 3 C−H 键的位点选择性氯化。该过程利用了质子化的N-氯胺作为铵自由基前体和自由基氯化剂的能力。在光化学引发后，建立了有效的自由基链传播，由于存在大量兼容的官能团，因此允许多种底物的官能化。通过适当选择铵基，能够协同最大化 H 原子转移过渡态中的极性和空间效应，为自由基 sp 3 C−H 氯化提供了已知的最高选择性。
• Iron(III)-Catalyzed Halogenations by Substitution of Sulfonate Esters
  作者：Nuria Ortega、Andrés Feher-Voelger、Margarita Brovetto、Juan I. Padrón、Victor S. Martín、Tomás Martín

  DOI：10.1002/adsc.201000740

  日期：2011.4.18

  A novel halogenation reaction from sulfonates catalyzed by iron(III) is described. The reaction can be performed as a stoichiometric or a catalytic version. This reaction provides a convenient strategy for the efficient access to structurally diverse secondary chlorides, bromides and iodides. The stereochemical course of the reaction is governed by the substrate and the experimental conditions. Secondary

  描述了由铁（III）催化的磺酸盐的新型卤化反应。该反应可以化学计量形式或催化形式进行。该反应为有效地获得结构上多样的仲氯化物，溴化物和碘化物提供了便利的策略。反应的立体化学过程取决于底物和实验条件。改性为堂基化物或pysylates的仲醇具有更高的反应性。脂肪族基磺酸盐在催化条件下进行构型的整体转化。观察到二甲磺酸酯的化学选择性有利于仲甲磺酸酯。另外，基于实验结果，已经提出了卤化的可能的催化循环。
• Reactions in dry media: reactions of cholesterol and cholestanes on silica bound ferric chloride
  作者：Daniel M. Tal、Ehud Keinan、Yehuda Mazur

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85029-6

  日期：1981.1

  Reaction of cholesterol with silica bound FeCl3 resulted in a mixture of 3β-cholesteryl chloride and dicholesteryl ether.

  胆固醇与二氧化硅键合的FeCl 3的反应产生了3β-胆固醇酰氯和二胆固醇酯醚的混合物。
• Manganese Porphyrins Catalyze Selective C−H Bond Halogenations
  作者：Wei Liu、John T. Groves

  DOI：10.1021/ja105548x

  日期：2010.9.22

  suggest that this carbon radical then reacts with a Mn(IV)-OCl species, providing the alkyl chloride and regenerating the reactive Mn(V)═O complex. The regioselectivity and the preference for CH(2) groups can be attributed to nonbonded interactions between the alkyl groups on the substrates and the aryl groups of the manganese porphyrin. The results are indicative of a bent [Mn(v)═O---H---C] geometry due

  我们报告了使用次氯酸钠作为氯源的锰卟啉介导的脂肪族 CH 键氯化。在催化量的相转移催化剂和锰卟啉 Mn(TPP)Cl 1 存在下，次氯酸钠与不同未活化烷烃的反应得到烷基氯化物作为主要产物，只有痕量的氧化产物。具有强 CH 键的底物，例如新戊烷 (BDE = ∼100 kcal/mol) 也可以以中等产率氯化。诊断底物norcarane的氯化提供了重排产物，表明是长寿命的碳自由基中间体。此外，区域选择性氯化是通过使用受阻催化剂 Mn(TMP)Cl, 2 实现的。用 2 氯化反式萘烷为亚甲基氯化产物提供了 95% 的选择性以及对 C2 位置的优先选择。这种新型氯化系统也适用于复杂的基材。以 5α-胆甾烷为底物，我们仅在 C2 和 C3 位置观察到氯化，净产率为 55%，对应于 A 环中空间位阻最小的亚甲基位置。类似地，紫苏内酯的氯化以 42% 的分离产率提供赤道 C2 氯化物。关于机理，次氯酸钠与
• [EN] C-HALOGEN BOND FORMATION<br/>[FR] FORMATION DE LIAISON C-HALOGÈNE
  申请人：GROVES JOHN T

  公开号：WO2013028639A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Methods of halogenating a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. Methods of fluorinating a carbon containing compound comprising halogenation with Cl or Br followed by nucleophilic substitution with F are provided. Methods of direct oxidative C-H fluorination of a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. The halogenated products of the methods are provided.

  提供了一种卤代含有sp3 C-H键的碳化合物的卤代方法。提供了一种包括用Cl或Br进行卤代，然后用F进行亲核取代的卤代碳化合物的氟化方法。提供了一种直接氧化C-H氟化的含有sp3 C-H键的碳化合物的方法。提供了这些方法的卤代产物。