5-bromo-2-(4-chlorophenyl)-7-methylbenzo[b]furan | 1248340-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-bromo-2-(4-chlorophenyl)-7-methylbenzo[b]furan
• CAS: 1248340-81-9
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClO
• 分子量: 321.601
• InChiKey: JPFGYIHLPHOGIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-bromo-2-hydroxy-3-methylphenyl)-2-chloroethanone 、 4-氯苯基溴化镁 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到5-bromo-2-(4-chlorophenyl)-7-methylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  2和3取代的苯并[ b ]呋喃的控制合成

  摘要：

  描述了从容易获得的1-（2-羟苯基）-2-氯乙酮的C-2或C-3取代的苯并[ b ]呋喃的受控区域选择性合成。在α-氯代酮中添加一系列格氏试剂可生成醇盐中间体，该中间体可通过[1,2]-芳基迁移形成2-取代的苯并[ b ]呋喃，或通过a形成3-取代的苯并[ b ]呋喃。直接环化和脱水序列。提出了一种温度依赖性的[1,2]-芳基迁移机制，用于形成2-取代的苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol102123u