N,N-diphenyl-4-thiocyanatoaniline | 1020662-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diphenyl-4-thiocyanatoaniline
• 英文别名: [4-(N-phenylanilino)phenyl] thiocyanate
• CAS: 1020662-01-4
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂S
• 分子量: 302.4
• InChiKey: GOSOZUWUHOYFBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diphenyl-4-thiocyanatoaniline 在 copper(II) perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 以82%的产率得到N,N'-diphenyl-N,N'-bis(4-thiocyanatophenyl)biphenyl-4,4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-Mediated Generation of Triarylamine Radical Cations and Their Dimerization. An Easy Route to Tetraarylbenzidines

  摘要：

  Triphenylamine (TPA) derivatives react with Cu(2+) in acetonitrile to give TPA radical cations which undergo dimerization and deprotonation reactions to yield tetraphenylbenzidines (TPB). Synthetic utility of this reaction is demonstrated using several triphenylamine derivatives, and yields in excess of 80% are obtained in most cases. Involvement of the amine radical cations in these reactions was confirmed by ESR and absorption spectroscopic studies. A mechanism consistent with all observations is proposed. This study also revealed a very good correlation between the free energy change for radical cation formation and product yields.

  DOI：

  10.1021/jo800349n
• 作为产物：
  描述：

  三苯胺 、 硫氰酸铵 在 porphyrin-based conjugated microporous polymer tubes 、 air 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到N,N-diphenyl-4-thiocyanatoaniline
  参考文献：
  名称：

  卟啉基共轭微孔聚合物管：无模板合成和可见光驱动苯胺苯硫氰化的光催化剂

  摘要：

  共轭微孔聚合物（CMP）是功能材料的一种重要类型。在这一领域，形态工程仍然是一个重大挑战。在这里，我们报告通过无模板协议基于卟啉的CMP管（CMP-1）的合成。机理研究表明，CMP管是由带状结构的滚动和闭合形成的。与不规则固体CMP对应物相比，这些管具有495 m 2 / g的高比表面积，并具有改进的光学特性，包括在可见光区域的吸收更宽，三重态寿命更长，光电流更稳定。 。当用作无证的可见光驱动的苯胺的硫氰化的无金属光催化剂时，CMP-1具有优异的光催化性能，具有单一的化学选择性和高收率，可在环境条件下转化25种苯胺。这项研究填补了CMP的管状形态工程学的空白，并拓宽了其潜在应用范围。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.1c00190

文献信息

• Selective electrochemical <i>para</i>-thiocyanation of aromatic amines under metal-, oxidant- and exogenous-electrolyte-free conditions
  作者：Ying Zhang、Huanjie Gao、Jiabao Guo、Hao Zhang、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1039/d1cc05208j

  日期：——

  An electrochemical oxidative para-C–H-thiocyanation of aromatic amines has been developed to construct thiocyanato aromatic compounds under metal-, oxidant-, and exogenous-electrolyte-free conditions in an undivided cell. The transformation is compatible with a range of primary, secondary, and tertiary amines and shows good functional group tolerance. This approach provides an economical and environmentally

  已开发出芳香胺的电化学氧化对-C - H-硫氰化，以在未分隔的电池中在无金属、无氧化剂和无外源电解质的条件下构建硫氰酸根合芳香族化合物。该转化与一系列伯胺、仲胺和叔胺相容，并显示出良好的官能团耐受性。这种方法为芳香胺的对硫氰化提供了一种经济且环境友好的方法。